La diòcesi de Montefeltro existia al segle viii. El primer esment es remunta al 785, quan Carlemany, amb l'aprovació del PapaAdrià I, la va establir com sufragània, de l'arxidiòcesi de Ravenna. No obstant això, el primer esment d'un bisbe de Montefeltro remunta al 826, quan el bisbe Agatone va assistir al sínode de Roma convocat pel Papa Eugeni II. Al llarg del segle ix la presència dels bisbes a la seu montefeltrina està ben testificat, tot i que no sap si en el segle següent la seu estava vacant, ja que no es tenen els noms dels bisbes fins a Arduino, al començament del segle xi.
Un document del 964, en època del Papa Lleó VIII, i un del 7 de juliol de 997, durant el pontificat del Papa Gregori V, confirmen que Montefeltro va ser diòcesi sufragània de l'arxidiòcesi de Ravenna. En 1050 la diòcesi va ser sostreta a l'autoritat metropolitana de Ravenna, però posteriorment hi tornà. En 1154 va ser declarat immediatament subjecta a la Santa Seu.
En 1125 el Papa Honori II, amb la butllaOfficii nostri,[1] va confirmar al bisbe Pietro Carpegna totes les jurisdiccions i possessions de l'Església de Montefeltro; aquest document és important perquè per primera vegada s'enumeren totes les pieves, les esglésies i capelles de la diòcesi.
A principis del segle XV el bisbe Giovanni Seclani va abandonar la seu històrica de la diòcesi de San Leo i va posar la seva residència a Talamello, on en 1437 es va construir el palau episcopal.
En les tres últimes dècades del segle XVI va començar l'ardu problema de la residència del bisbe. El bisbe Sormani amb el permís del Papa Pius V i la confirmació de Gregori XIII amb la butllaAequum reputamus[2] del 25 de maig de 1572 va traslladar la seva residència de San Leo a Pennabilli. Aquest canvi va ser defensat per Guidobaldo della Rovere, qui desitjava tenir el domini absolut de San Leo, sense la presència de clergues. En el mateix any 1572, en un sínode diocesà, es va decidir acceptar l'oferta de Macerata Feltria per finançar el seminari diocesà, que va sorgir en aquest país. Pel que fa als sínodes del bisbe Sormani, s van dur a terme en diversos llocs de la diòcesi: Sant'Agata Feltria, l'abadia de Valle Sant'Anastasio, Pennabilli, San Marino, Macerata Feltria.
Al bisbe Sormani el va succeir Consalvo Duranti que set anys després de residir a Pennabilli, en 1614 es va traslladar a l'abadia de Vall Sant'Anastasio, però després de set anys en 1621, es va instal·lar a Macerata Feltria.
El bisbe Scala va residir en diferents llocs: del 1643 al 1644 a Pennabilli, després a Valle Sant'Anastasio, a Macerata Feltria i San Marino, per finalment tornar a Pennabilli.
En els anys setanta del segle XVII el bisbe Buoni va tractar de restaurar l'església de Sant Leo com la catedral de la diòcesi en lloc de la catedral nova de Pennabilli, la construcció es va iniciar sota el bisbe Sormani i es va continuar sota el bisbe Duranti. Però aquest intent va fracassar per l'aplicació del recurs presentat a la Santa Seu pels ciutadans de Pennabilli; el bisbe obtingué un trasllat a una altra seu.
Des bisbe Belluzzi està testificat el costum de prendre possessió de la diòcesi primer a Pennabilli i després a San Leo. Fins i tot aquest bisbe, encara que va residir principalment en Pennabilli, sovint canvià de residència, voltant per les seus ja esmentades.
El 25 de març de 1729 el Papa Benet XIII amb el motu proprioNuper nobis innotuit[3] va voler restaurar com catedral l'església de Sant Leo i reduir la catedral de Pennabilli a església col·legiada. Però per l'oposició dels habitants de Pennabilli aquesta decisió no va tenir cap efecte.
El 22 de febrer de 1977, amb el decret Proprius dioecesis de la Congregació per als Bisbes, la diòcesi assumí el seu nom actual i patí alguns canvis en el seu territori: cedí dues parròquies a la diòcesi de Sarsina i altres deu a la de Rimini; totes aquestes parròquies es trobaven a la província de Forlì; i va obtenir quatre parròquies de la diòcesi que es trobaven a la província de Pesaro i altres dos a la República de San Marino, que havia pertangut a la diòcesi de Rimini. Alhora, la diòcesi ha tornat a ser sufragània de l'arxidiòcesi de Ravenna.
Després de gairebé tres dècades de restauracions, el 17 de juny de 2000 va ser consagrada de nou la catedral de Pennabilli.
En les últimes dècades, dos Papes han visitat la diòcesi: el Papa Joan Pau II al setembre de 1982 en el viatge apostòlic a la República de San Marino; i el Papa Benet XVI el 19 de juny de 2011 en una visita pastoral a la diòcesi.
A finals del 2010, la diòcesi tenia 64.004 batejats sobre una població de 67.541 persones, equivalent 94,8% del total.
any
població
sacerdots
diaques
religiosos
parroquies
batejats
total
%
total
clergat secular
clergat regular
batejats por sacerdot
homes
dones
1950
72.000
72.000
100,0
166
126
40
433
40
130
123
1969
49.780
49.800
100,0
119
89
30
418
32
114
74
1980
55.250
55.500
99,5
92
68
24
600
27
83
118
1990
56.500
57.100
98,9
81
54
27
697
28
80
81
1997
56.810
57.000
99,7
82
52
30
692
1
42
65
90
2000
57.162
59.470
96,1
78
49
29
732
1
31
66
81
2001
59.000
59.442
99,3
79
52
27
746
1
29
66
81
2002
61.620
62.271
99,0
78
51
27
790
1
31
67
81
2003
63.130
65.725
96,1
76
49
27
830
1
29
70
81
2004
60.734
62.590
97,0
75
49
26
809
1
28
65
81
2010
64.004
67.541
94,8
81
58
23
790
7
25
55
81
Notes
↑Text de la butlla a Cappelletti, op. cit., pp. 290-292.
↑Text de la bolla in Cappelletti, op. cit., pp. 309-315.
↑Text del motu proprio a Cappelletti, op. cit., pp. 326-331.
↑El 2 de gener de 1075 la seu feretrana era vacant i el papa Gregori VII demanà al poble feretrí que elegís el seu propi bisbe. Cfr. Cappelletti, op. cit., p. 290.
↑Pino degli Ordelaffi era bisbe electe de Pafo, però mai no va poder prendre possessió de la seva seu, que era de obediència avinyonesa; rebent, però, in commendam, la diòcesi de Montefeltro i després la de Cercia, de la que esdevingué bisbe al 1394.
.svg){kind=small}
