Àcid palmitoleic

Àcid palmitoleic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	254,225 Da
Trobat en el tàxon	sèsam, Salix herbacea, salenca retusa, Salix reticulata, ranuncle glacial, Androsace helvetica, Geum reptans, Alchemilla pentaphyllea, Saussurea depressa, espinac, ordi, Dryopteris assimilis, Dryopteris spinulosa, falguera mascle, Papaier, pipa, Cassia javanica, Senna siamea, Canyafístula, Senna didymobotrya, Verdolaga, Nannochloropsis, Agave decipiens, Serenoa repens, Syagrus romanzoffiana, Sabal minor, arç groc, pericó, Hypericum maculatum, Hypericum olympicum, Oenothera argillicola, Bella de nit, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera glazioviana, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia koraiensis, Scrophularia kakudensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes orientale, Ribes montigenum, Suaeda aegyptiaca, Mongeta vermella, acàcia de tres punxes, Erythroxylum monogynum, mandariner, Garcinia dulcis, Garcinia xanthochymus, Jaspis stellifera, Sterculia foetida, olivera, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Lepidium meyenii, Pterodon emarginatus, Kenaf, Oenothera missouriensis, Oenothera strigosa, Ribes cereum var. cereum, Abies pinsapo subsp. marocana, margaridoia perenne, Sterculia tragacantha, festuca alta, Mitracarpus hirtus, Canavalia ensiformis, Taonia atomaria, Acioa longipendula, Ganoderma tornatum, Ganoderma applanatum, Bryonia alba, Gossypium hirsutum, Cleistanthus collinus, Inula grandis, pistatxer, Talaromyces flavus, nou de Queensland, Abutilon ramosum, pebreta, Arbre del catxú, Erigeron alpinus, Cachrys sicula, càlam, castanyer d'Índia comú, Anisophyllea laurina, Epilobium parviflorum, Treculia africana, Momordica charantia, Astragalus hamosus, ocra, Agaricus blazei, mango comú, Alpinia oxyphylla, llorer d'Alexandria, Calophyllum calaba, herba del pastell, Chlamydomonas reinhardtii, anet, Callyspongia fallax, lletimó, Echinacea purpurea, Lactuca saligna, Maerua oblongifolia, Sideritis taurica, Trifolium alexandrinum, Turnera ulmifolia, escheríchia coli, Streptomyces, Aquilaria sinensis, cua de guineu, Asclepias syriaca, coloquinta, arbre del paradís, Fumaria vaillantii, Jodina rhombifolia, menta de bou, Oecophylla smaragdina, Penicillium oxalicum, pi insigne, Zygosaccharomyces rouxii, bis, Stellaria dichotoma, Ziziphora pedicellata, ésser humà, Iodina rhombifolia, Moquilea tomentosa, Oenothera depressa, àloe vera, magraner, Carex myosuroides, Talaromyces vermiculatus, Oenothera tetragona, Sterculia tomentosa, Cannabis sativa, Amsinckia menziesii var. intermedia, Oenothera erythrosepala, Citrus × deliciosa, Caenorhabditis elegans, savina comuna, Hypericum tomentosum, Hypericum perfoliatum, cor de penya, camamilla, Chamomilla recutita, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, Thymus capitatus, murtra, cirerer, Capsicum annuum, tabaquera, patatera, gingebre, boixerola, Tetrapanax papyrifer, Melaleuca quinquenervia, Vitis vinifera, palmera excelsa, xia, Lli, peònia de jardí, cotoner Pima, gira-sol, Prunus dulcis, Sideritis syriaca, Dryopteris expansa, Dryopteris carthusiana, Leptolyngbya tenuis, Stuckenia pectinata, Thymbra capitata, Carex capillifolia, boraginàcies, Eulobus californicus, Schlotheimia grevilleana, Lithodora fruticosa i Festuca rubra
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCCC/C=C\CCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid palmitoleic, anomenat de forma sistemàtica àcid (Z)-hexadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal m amb fórmula ${\displaystyle {\ce {C16H30O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-7. És un constituent comú dels glicèrids del teixit adipós humà; es presenta en tots els teixits, però generalment es troba en les més altes concentracions al fetge. És biosintetitzat a partir de l'àcid palmític per l'acció de l'enzim delta-9 desaturasa.

Fou descobert pel naturalista austríac P. Gotthard Hofstädter (1826-1864) el 1854 a l'oli de catxalot.^[1] Les fonts dietètiques de l'àcid palmític inclou una varietat d'olis animals i vegetals (entre ells l'oli d'oliva) i olis marins. L'oli de macadàmia (Macadamia integrifolia) i l'oli de Hippophae rhamnoides en són fonts botàniques amb altes concentracions, contenen el 17%^[2] i el 40%^[3] d'àcid palmitoleic, respectivament.

En un estudi examinà que els efectes de les dietes altes en diverses concentracions d'àcids grassos, colesterol total i lipoproteïnes de baixa densitat (LDL "Colesterol dolent") eren similars amb àcid palmitoleic i àcid palmític i significativament més altes que amb àcid oleic.^[4] Les lipoproteïnes d'alta densitat (HDL, "colesterol bo") eren significativament més baixes amb àcid palmitoleic que amb àcid palmític. l'estudi confirma que, com amínim en homes amb alt colesterol, un increment modest d'àcid palmític fa pujar el Colesterol LDL en relació a l'àcid oleic, fins i tot quan el colesterol de la dieta és baix.

Els àcids grassos omega-7 com l'àcid palmitoleic es descomponen per oxidació en la pell a2-nonenal, i causen el fenomen d'olor de vell.^[5]

Els estudis suggereixen que l'àcid palmitoleic seria una molècula senyalitzadora que pot actuar contra guanyar pes.^[6] Sembla que gràcies a enzims controla l'oxidació.^[7]