Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Àcid 2-hidroxioleic

Infotaula de compost químicÀcid 2-hidroxioleic
Substància químicagrup d'estereoisòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular298,250794948 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₈H₃₄O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCCCCCCCC=CCCCCCCC(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CCCCCCCC/C=C\CCCCCCC(C(=O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

L'àcid 2-hidroxioleic, també conegut amb el nom comercial Minerval, i de nom sistemàtic àcid (Z)-2-hidroxioctadec-9-enoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, un doble enllaç entre els carbonis 9 i 10 i amb un grup hidroxil al carboni 2, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras.

Dibuix de la Salvia abyssinica o Salvia nilotica continguda a 'Icones Plantarum Rariorum' feta per Jacquin entre els anys 1797 i 1804

Fou aïllat per primera vegada a un oli de llavors el 1975 per M. B. Bohannon i R. Kleiman de la Salvia nilotica, que en contenen un 0,6 %.[1][2] Presenta activitat antitumoral.[3][4] És un inductor de l'arrest del cicle cel·lular i l'apoptosi en diverses línies cel·lulars de càncer, incloent-hi línies de glioma, leucèmia, càncer de mama i còlon. Augmenta els nivells d'esfingomielina a les membranes de les cèl·lules tumorals, que normalment mostren una disminució del seu contingut i les remodela per aconseguir valors semblants en comparació amb les cèl·lules normals. El compost no té cap efecte en els nivells d'esfingomielina en cèl·lules no canceroses.[5]

Referències

  1. Bohannon, M. B.; Kleiman, R. «Unsaturated C18 α-hydroxy acids inSalvia nilotica» (en anglès). Lipids, 10, 11, 11-1975, pàg. 703–706. DOI: 10.1007/bf02532764. ISSN: 0024-4201.
  2. «PlantFAdb: 2-OH-18:1-delta-9c; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (9Z)-; 9-Octadecenoic acid, 2-hydroxy-, (Z)-; (Z)-2-Hydroxyoctadec-9-enoic acid; 2-Hydroxyoleic acid; Minerval; cis-2-Hydroxy-9-octadecenoic acid; -alpha--Hydroxyoleic acid». [Consulta: 30 maig 2018].
  3. Martínez, Jordi; Vögler, Oliver; Casas, Jesús; Barceló, Francisca; Alemany, Regina «Membrane Structure Modulation, Protein Kinase Cα Activation, and Anticancer Activity of Minerval». Molecular Pharmacology, 67, 2, 01-02-2005, pàg. 531–540. DOI: 10.1124/mol.104.000778.
  4. Martin, Maria Laura; Barceló-Coblijn, Gwendolyn; Escribá, Pablo V. «Minerval (2-hydroxyoleic acid) may replace oleic acid in human tumor cell lines». Chemistry and Physics of Lipids, 154, 8-2008, pàg. S48. DOI: 10.1016/j.chemphyslip.2008.05.132. ISSN: 0009-3084.
  5. «2-Hydroxy Oleic Acid | CAS 56472-29-8» (en anglès). [Consulta: 30 maig 2018].


Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9