Àcid jalapinòlic

Àcid jalapinòlic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	272,235 Da
Trobat en el tàxon	Cuscuta chinensis i Ipomoea stans
Estructura química
Fórmula química	C₁₆H₃₂O₃
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC(CCCCCCCCCC(=O)O)O
SMILES isomèric	CCCCC[C@@H](CCCCCCCCCC(=O)O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid jalapinòlic, el qual nom sistemàtic és àcid (11S)-11-hidroxihexadecanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb setze àtoms de carboni i un grup hidroxil ${\displaystyle {\ce {-OH}}}$ al carboni 11, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C16H32O3}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras.

Es presenta sòlid en forma de petites agulles blanques, inodores, de gust irritant. És poc soluble en aigua i molt soluble en etanol i dietilèter.^[1] El seu punt de fusió és de 68–69 °C i rotació òptica [α_D] = +0,79 °.^[2]

L'àcid jalapinòlic fou aïllat per primer cop pel químic alemany W. Mayer el 1855.^[3] Aquest investigador l'aïllà del glicòsid que anomenà jalapina, extret de la resina anomenada jalapa o xalapa (nom que prové de la ciutat de Xalapa-Enríquez), que tradicionalment s'empra com a purgant, i que s'obté de l'arrel d'Orizaba (Ipomoea orizabensis), planta de la família de les convolvulàcies,^[4] originària de Mèxic. S'ha aïllat d'arrels d'altres plantes de la mateixa família, com Ipomoema purga, Convolvulus scammonia.