Àcid γ-linolènic

Àcid γ-linolènic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	278,22458 Da
Trobat en el tàxon	buixol, Anemone ranunculoides, Anemone narcissiflora, Anemone cylindrica, Anemone altaica, Bella de nit, riber negre, borratja, Mucor javanicus, Mucor circinelloides, arç groc, Oenothera argillicola, Oenothera clavaeformis, Oenothera drummondii, Oenothera elata, Oenothera grandiflora, Oenothera laciniata, Oenothera lamarckiana, Oenothera glazioviana, Oenothera odorata, Oenothera parviflora, Oenothera rhombipetala, Oenothera rosea, Oenothera serrulata, Oenothera striata, Alkanna froedinii, Alkanna orientalis, Amsinckia lunaris, Anchusa strigosa, Brunnera orientalis, Johnstonella grayi, Echium glomeratum, Hackelia floribunda, Nonea macrosperma, Pectocarya platycarpa, Trichodesma zeylanicum, escrofulària de ca, Scrophularia grayana, Scrophularia koraiensis, Scrophularia kakudensis, Scrophularia lanceolata, Scrophularia marilandica, Scrophularia rubricaulis, cirerola, Ribes orientale, Ribes montigenum, Mortierella hygrophila, Mortierella hyalina, Mortierella zychae, Mortierella elongata, Mortierella parvispora, Mortierella alpina, herba freixurera, Bartramia pomiformis, Brachythecium buchananii, Brotherella henonii, Campylopus richardii, Cratoneuron filicinum, Ctenidium percrassum, Dicranum japonicum, Dolichomitra cymbifolia, Grimmia pilifera, Fissidens nobilis, Hedwigia ciliata, Loeskeobryum brevirostre, Hypnum fujiyamae, Leucobryum neilgherrense, Myuroclada maximowiczii, Oncophorus crispifolius, Plagiomnium maximoviczii, Plagiothecium euryphyllum, Pogonatum inflexum, Pyrrhobryum spiniforme, Rhizomnium tuomikoskii, Scopelophila cataractae, Sphagnum palustre, Thamnobryum plicatulum, Thuidium glaucinum, Thuidium pristocalyx, Thuidium recognitum, Thuidium tamariscinum, Ulota crispa, Vesicularia ferriei, Wijkia concavifolia, Oenothera missouriensis, Oenothera strigosa, Ribes cereum var. cereum, Abies pinsapo subsp. marocana, Brassica rapa, Brassica campestris, Crepidiastrum akagii, malva major, sèsam, Agaricus blazei, Echium auberianum, Echium gentianoides, Echium giganteum, Echium lusitanicum, Echium lancerottense, Echium pitardii, Echium plantagineum, Echium sabulicola, Echium strictum, llengua de bou, Lithothamnion corallioides, Cunninghamella echinulata, Phycomyces blakesleeanus, magraner, Eurhynchium striatum, Rhytidiadelphus squarrosus, ésser humà, Oenothera depressa, Cunninghamella japonica, Echium thyrsiflorum, Anemonastrum crinitum, Oenothera tetragona, Oenothera stricta, Amsinckia menziesii var. intermedia, Oenothera erythrosepala, Anemone multifida, Gracilaria verrucosa, Caenorhabditis elegans, Gracilaria longissima, Eulobus californicus i Schlotheimia grevilleana
Rol	5-alpha-reductase inhibitors (en)
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₀O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid γ-linolènic, de nom sistemàtic àcid (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni; la seva fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H30O2}}}$. En bioquímica es considera un àcid gras ω-6, ja que té un doble enllaç C=C situat entre el carboni 6 i el 7 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:3 n-6, C18:3 ω-6 o GLA (de l'anglès gamma-linolenic àcid).^[1] També té dos enllaços dobles més, en disposició cis com el primer.

A temperatura ambient és un líquid de punt de fusió entre –11,3 ° i –11,0 °C, densitat 0,9164 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i índex de refracció 1,4800 a 20 °C. És soluble en acetona, dietilèter, metanol i èter de petroli.^[2]

Fou aïllat per primer cop el 1919 per A. Heiduschka i K. Lueft a partir de l'oli de les llavors de bella de nit i el descriviren com una inusual forma d'àcid linolènic que anomenaren γ-linolènic.^[3] Posteriorment la seva estructura química fou caracteritzada per J.P. Riley.^[4]

Aïllat a partir de llavors de bella de nit o Oenothera biennis i Oenothera lamarckiana (prímules nocturnes); olis d'assecament. És un component secundari de molts lípids animals. Quan els animals ingereixen àcid linoleic (18:2 n-6), que no poden sintetitzar (és un àcid gras essencial), el transformen per dessaturació en àcid γ-linolènic (18:3 n-6), i en altres àcids grassos de cadena més llarga.^[2]