צ'ינקווטי נולדה בוורונה שבאיטליה. בגיל 16 זכתה בפסטיבל סן רמו בשנת 1964 כאשר שרה את "Non ho l'età" ("אינני בוגרת מספיק"), למוזיקה שחיבר ניקולה סלרנו ומילים מאת מריו פנצרי. בעקבות זכייתה, נבחרה לייצג את איטליה בתחרות האירוויזיון של שנת 1964, בביצוע אותו השיר. היא זכתה במקום הראשון גם באירוויזיון, והייתה הראשונה שהעניקה למדינתה את הניצחון בתחרות זו. היא הייתה גם הראשונה שהגיעה למקום הראשון בתחרות ה-Top 20 (עשרים הלהיטים הראשונים) בבריטניה בשיר אירוויזיוני שאינו באנגלית.
בשנת 1966 היא הקליטה את השיר "Dio, come ti amo" ("אלוהים, כמה שאני אוהבת אותך") בדואט עם דומניקו מודוניו, שהפך ללהיט בינלאומי. ב-1974 היא חזרה לתחרות הבינלאומית כנציגת איטליה בשנית, והפעם סיימה במקום השני לאחר להקת אבבא, בביצוע השיר "Si" ("כן") - את המוזיקה והמילים כתבו: מריו פנצרי, דניאלה פאצ'ה, לורנצו פילאט, וקאראדו קונטי. השיר, שתורגם לאנגלית בתור "Go", הגיע ל-Top 10 בבריטניה. השיר נאסר לשידור באיטליה, והתחרות אף לא שודרה בטלוויזיה האיטלקית, בגלל משאל עם שנערך במדינה זמן קצר לאחר התחרות, בשאלה האם לאפשר גירושים, והחשש שהשיר עלול להשפיע על ההצבעה.
צ'ינקווטי הנחתה את תחרות האירוויזיון של שנת 1991 יחד עם טוטו קוטוניו, שהביא את האירוויזיון לארצו עם זכייתו בזאגרב בשנה הקודמת (זכייתה השנייה של איטליה לאחר זו של צ'ינקווטי 26 שנה קודם לכן).