כחלק מהחמישייה הגדולה השנייה של מיילס דייוויס, הנקוק סייע בהגדרת מחלקת הקצב המודרנית בג'אז, והיה אחד מן הארכיטקטים של צליל ה"פוסט-בופ". מאוחר יותר הוא נהיה אחד ממוזיקאי הג'אז הראשונים שעשו שימוש בסינטיסיזרים ופאנק. למרות כל חדשנותו, המוזיקה של הנקוק נשארת לרוב מלודית ומאוד נגישה. רבות מיצירותיו חצו את הגבול והצליחו אף בקרב קהל מאזיני הפופ.
יצירותיו המוכרות ביותר של הנקוק כוללות את "Cantaloupe Island", "Watermelon Man", "Maiden Voyage" "ו-"Rockit".
נערותו ותחילת הקריירה
בדומה למוזיקאי ג'אז רבים, הנקוק החל את דרכו המוזיקלית עם חינוך קלאסי, אותו החל בגיל 7. כישרונו זוהה כבר בגיל צעיר, והוא ניגן את החלק הראשון מהקונצ'רטו ה-26 של מוצרט לפסנתר ברה מז'ור בקונצרט לצעירים יחד עם התזמורת הסימפונית של שיקגו בגיל 11.
לאחר שהעביר הנקוק שלוש וחצי שנים בלימוד מוזיקה והלחנה במכללת גרינל (בה קיבל תואר שני כפול במוזיקה והנדסת חשמל), החל הנקוק להופיע כמקצוען. הוא הפך במהירות לפסנתרן מוערך מאוד, וניגן יחד עם פיל וודס ואוליבר נלסון. הוא הקליט את אלבום הסולו הראשון שלו "Takin' Off", אלבום שעמד לתפוס את תשומת לבו של מיילס דייוויס, שעבד באותו הזמן על בניית הרכב חדש.
החמישייה של מיילס דייוויס
הנקוק קיבל חשיפה רבה בשנת 1963, כאשר הצטרף ל-"Second Great Quintet" של מיילס דייוויס. הרכב זה היה אוסף של כישרונות צעירים, שאותם בחר דייוויס אישית. דייוויס ראה בהנקוק את אחד הכישרונות הצעירים המבטיחים ביותר. מחלקת הקצב שארגן דייוויס הייתה צעירה מאוד אך מאוד בולטת בכישרונה. היא כללה את הבסיסט רון קרטר, המתופף בן ה-17 טוני ויליאמס ואת הנקוק על הפסנתר. חבורה זו זכתה לשבחים רבים הודות ליכולות החדשנות שלה וגמישותה. החמישייה הגדולה השנייה של מיילס דייוויס בכללותה (ויין שורטר היה הסקסופוניסט) נחשבת גם היא לאחד מן האנסמבלים הטובים בתולדות הג'אז.
אלבומיו Empyrean Isles ו-Maiden Voyage הפכו להיות שניים מתקליטי הג'אז המשפיעים ביותר בשנות השישים, תוך שהם זוכים לשבחים אודות חדשנותם. בתקופה זו הקליט גם את הפסקול לסרטו של מיכלאנג'לו אנטוניוני, "יצרים", הראשון מבין פסקולים רבים, שהוא עתיד להקליט.
דייוויס החל לשלב במוזיקה שלו אלמנטים של רוק ומוזיקה פופולרית. הנקוק, למרות התנגדות ראשונית, החל לנגן על פסנתר חשמלי (פנדר רודס) בסיועו של דייוויס. הוא התרגל במהירות לשינוי, שילווה אותו בהמשך דרכו המוזיקלית. ב-1968 עזב הנקוק את ההרכב של דייוויס כדי ליצור את השישיה שלו. הגורם הרשמי לעזיבה הייתה סילוק, מכיוון שאיחר לחזור מירח הדבש שערך בברזיל. למרות הסילוק המשיך הנקוק להקליט יחד עם דייוויס בתקליטיו הבאים.
פאט אלברט ומוואנדישי
ב-1969 עזב הנקוק את חברת התקליטים בלו נוט, וכתב את האלבום "Fat Albert Rotunda" לכבוד תוכניתו של ביל קוסבי "פאט אלברט". האלבום כלל ברובו מוזיקת רית'ם אנד בלוז, אך היו בו גם נגיעות של ג'אז. הוא הפך לאוהד מושבע של כלי נגינה חשמליים והחל לאסוף ולעבוד עם מגוון של כלים שהופיעו לצד הכלים האקוסטיים הרגילים באלבומיו הבאים.
ניסיונותיו הראשונים של הנקוק עם מוזיקה אלקטרונית היו בסקסטט שהקים, אשר הוציא שלושה אלבומים – Mwandishi, Crossings ו-Sextant. שלושת האלבומים זכו עם השנים לכינוי "אלבומי המוואנדישי". פירוש המלה בסווהילית הוא "יוצר".
הד האנטרס ודת' ויש
לאחר תקופת אלבומי המוואנדישי החל הנקוק לפנות לכיוון הפאנק, הן מסיבות כלכליות והן מתחושת חוסר מנוחה יצירתית. הוא פירק את הסקסטט שלו והקים הרכב חדש בשם ה"הד האנטרס" (ציידי ראשים), שאיתם הוציא ב 1973 אלבום באותו שם שהפך ללהיט ונחשב גם היום עדיין לאלבום מקורי וחדשני. הנקוק ספג ביקורת רבה מצד מעריציו על המעבר מג'אז לפאנק, אך אלה עם הזמן התבדו. בשנים 1973–1975 המשיך הנקוק להקליט פסקולים ולהופיע עם להקתו.
חזרה למקורות: VSOP ו-Future Shock
לקראת סוף שנות השבעים ותחילת השמונים הופיע הנקוק עם החמישייה שלו בשם VSOP, שכלל את כל חברי החמישייה עוד מימיו של מיילס דייוויס פרט לדייוויס עצמו. החמישייה הופיעה בזמן אמת גם בהיכל התרבות בתל אביב. כן הוא הקליט יחד עם מגוון גדול של אומנים לתוך שנות השמונים ביניהם וינטון מרסליס, טוני ויליאמס, ג'אקו פסטוריוס, רון קרטר וצ'יק קוריאה, שהחליף אותו עם עזיבתו את ההרכב של דייוויס. ב-1983 זכה הנקוק בפרס גראמי עבור הלהיט Rockit אותו כתב, מתוך אלבומו Future Shock.
שנות ה-90 ועד היום
שלוש שנים לאחר צאת אלבומו Perfect Machine נפטר מורו ומדריכו מיילס דייוויס. יחד עם חברי ההרכב המקורי בו ניגנו עם מיילס, הקליט הנקוק אלבום מחווה לדייוויס, שזכה בפרס גראמי עבור ההרכב הטוב ביותר. אלבומו הבא של הנקוק Dis is da Drum יצא לאור בשנת 1994, והראה את חזרתו לכיוון האסיד ג'אז.
ב-1993 הוציאה להקת US3 שיר אשר סימפל לתוכו את יצירתו של הנקוק, "אי המלונים".