Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Cannabimovone

Cannabimovone
Identifiers
  • 1-[(1R,2R,3S,4R)-3-(2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl)-2-hydroxy-4-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]ethanone
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
CompTox Dashboard (EPA)
Chemical and physical data
FormulaC21H30O4
Molar mass346.467 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2[C@@H](C[C@H]([C@@H]2O)C(=O)C)C(=C)C)O
  • InChI=1S/C21H30O4/c1-5-6-7-8-14-9-17(23)20(18(24)10-14)19-15(12(2)3)11-16(13(4)22)21(19)25/h9-10,15-16,19,21,23-25H,2,5-8,11H2,1,3-4H3/t15-,16-,19-,21-/m0/s1
  • Key:YNKVBFQBHSCXGQ-UGJIMAENSA-N

Cannabimovone (CBM) is a phytocannabinoid first isolated from a non-psychoactive strain of Cannabis sativa in 2010, which is thought to be a rearrangement product of cannabidiol. It lacks affinity for cannabinoid receptors, but acts as an agonist at both TRPV1 and PPARγ.[1][2][3][4]

See also

References

  1. ^ Taglialatela-Scafati O, Pagani A, Scala F, De Petrocellis L, Di Marzo V, Grassi G, Appendino G (2010). "Cannabimovone, a Cannabinoid with a Rearranged Terpenoid Skeleton from Hemp". European Journal of Organic Chemistry. 2010 (11): 2067–2072. doi:10.1002/ejoc.200901464.
  2. ^ Carreras J, Kirillova MS, Echavarren AM (June 2016). "Synthesis of (-)-Cannabimovone and Structural Reassignment of Anhydrocannabimovone through Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization". Angewandte Chemie. 55 (25) (International Ed. in English ed.): 7121–5. doi:10.1002/anie.201601834. PMC 5053274. PMID 27119910.
  3. ^ Morales P, Reggio PH, Jagerovic N (2017). "An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol". Frontiers in Pharmacology. 8: 422. doi:10.3389/fphar.2017.00422. PMC 5487438. PMID 28701957.
  4. ^ Iannotti FA, De Maio F, Panza E, Appendino G, Taglialatela-Scafati O, De Petrocellis L, Amodeo P, Vitale RM (March 2020). "Identification and Characterization of Cannabimovone, a Cannabinoid from Cannabis sativa, as a Novel PPARγ Agonist via a Combined Computational and Functional Study". Molecules (Basel, Switzerland). 25 (5): 1119. doi:10.3390/molecules25051119. PMC 7179127. PMID 32138197.
Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9