Catequina

Catequina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	290,079 Da
Trobat en el tàxon	Crataegus, Avet roig, Cynomorium songaricum, Croton urucurana, Alpinia zerumbet, riber negre, Crataegus oxyacantha, soja borda, Acacia adunca, Acacia calamifolia, Acacia cardiophylla, Acacia chrysotricha, Acacia clunies-rossiae, Acacia concurrens, Acacia constablei, Acacia cultriformis, mimosa comuna, Acacia deanei, Acacia decurrens, Acacia elata, Vachellia erioloba, Acacia falciformis, Acacia filicifolia, Acacia fimbriata, Acacia holosericea, Acacia irrorata, Acacia ixiophylla, Acacia kettlewelliae, Acacia lanigera, Acacia leucoclada, Acacia longifolia, Acacia mabellae, Acacia melanoxylon, Acacia mollifolia, Acacia neriifolia, Acacia obtusifolia, Acacia omalophylla, Acacia oshanesii, Acacia oswaldii, Acacia parramattensis, Acacia pendula, mimosa de tot temps, Acacia rigens, Acacia silvestris, Acacia terminalis, Acacia trachyphloia, Acacia verniciflua, Acacia vestita, Alhagi kirghisorum, Artabotrys hexapetalus, Artocarpus dadah, Astragalus floccosifolius, Astragalus kabadianus, Betula papyrifera, Carpinus cordata, capoquer, Cinnamomum subavenium, Coleogyne ramosissima, mopane, Combretum quadrangulare, Embelia ribes, Eucommia, Eysenhardtia subcoriacea, sapote, Mitrella kentii, Okoubaka aubrevillei, Phoenix loureiroi var. loureiroi, Amla, Scurrula atropurpurea, Cupuaçu, Uncaria gambir, Xylocarpus granatum, Mulga, Acacia aulacocarpa, Acacia baileyana, Acacia binervata, Acacia burrowii, Arbre del catxú, Acacia cheelii, Acacia confusa, Acacia doratoxylon, Acacia floribunda, Vachellia gerrardii, Acacia homalophylla, Acacia implexa, Acacia mearnsii, Acacia pubifolia, Acacia pycnantha, Acacia trineura, Acaena pinnatifida, Acer griseum, Acer nikoense, Actinidia arguta, Actinidia chinensis, Agrimonia pilosa, búgula, Alchemilla speciosa, Alhagi sparsifolia, Ampelopsis japonica, Anchomanes difformis, Annona ambotay, arboç grec, nim, Berchemia formosana, Berchemia racemosa, Bergenia pacumbis, Bergenia pacumbis, Bergenia purpurascens, Berneuxia thibetica, Betula dahurica, bedoll, Betula maximowicziana, Betula fruticosa, Betula ovalifolia, Betula platyphylla, bedoll pubescent, Betula schmidtii, Burkea africana, Byrsonima crassifolia, Callistemon speciosus, bruguerola, Camellia japonica, Carpobrotus edulis, Casearia clarkei, Canyafístula, Cassia grandis, Cecropia glaziovii, Cecropia pachystachya, Celastrus angulatus, Ceratiola ericoides, Chamaecyparis formosensis, Chrysosplenium flagelliferum, Cinnamomum aromaticum, Cinnamomum kotoense, Cinnamomum bejolghota, Cinnamomum sieboldii, Cinnamomum tenuifolium, Cola nitida, Commiphora socotrana, Cornus kousa, Cotoneaster orbicularis, Cotoneaster simonsii, Croton insularis, Croton lechleri, Cryptomeria, Cyperus longus, Detarium microcarpum, Dioscorea bulbifera, Dioscorea cirrhosa, Dorstenia contrajerva, Elephantorrhiza goetzei, Philotheca rhomboidea, cargola cicutària, Erythroxylum cambodianum, Erythroxylum novogranatense, Eucalyptus alba, eucaliptus blau, Eucalyptus nitens, Eucalyptus ovata, Eucalyptus tereticornis, Euclea crispa, Euclea divinorum, Euptelea polyandra, fajol, faig, maduixera, Geranium sanguineum, Geranium thunbergii, soia, Gossypium hirsutum, Gymnosporia pyria, Hamamelis virginiana, Heisteria nitida, Heterotheca, Kenaf, ordi, arbre de les panses, llúpol, Hypericum hirsutum, Hypericum maculatum, Hypericum montbretii, pericó, Illicium anisatum, Isodon japonicus, Kalmia latifolia, Kandelia candel, Khaya grandifoliola, Sapindal, Làrix de Gmelin, Lespedeza bicolor, Kummerowia stipulacea, Licania pittieri, Ligaria cuneifolia, Lindera aggregata, Lindera umbellata, Liquidàmbar Americà, Macrosolen globosus, Loranthus kaoi, Machilus thunbergii, Mallotus japonicus, mango comú, Margyricarpus setosus, Maytenus chubutensis, alfals, Metasequoia, Muehlenbeckia platyclada, Musanga cecropioides, Myrcia multiflora, Nelia pillansii, Ochna calodendron, Ocotea holdridgeiana, Bella de nit, Onobrychis cyri, Onobrychis viciifolia, Paeonia obovata, guaranà, Pavetta owariensis, Pelargonium sidoides, Phaseolus vulgaris, Aiouea hammeliana, Aiouea tonduzii, palmera datilera, Phyllanthus klotzschianus, Phyllanthus niruri, pi roig, Pinus taeda, Entada pervillei, llentiscle, Archidendron jiringa, Polygonum glaucum, Polygonum maritimum, Polylepis incana, Populus lasiocarpa, Populus tremuloides, Populus violascens, Potentilla chrysantha, Potentilla tormentilla, Potentilla longifolia, cirerer, Prunus davidiana, prunera, Prunus dulcis, gatzerí, aranyoner, Prunus ssiori, Guaiaber, magraner, Pyrola incarnata, Quercus acutissima, garric, Quercus dentata, roure japonès, Quercus marilandica, Quercus miyagii, roure pènol, Rheum maximowiczii, Rheum officinale, Rheum palmatum, Ruibarbre, Rhodiola semenovii, Rhus glabra, Rhus typhina, Rosa cymosa, Rosa henryi, Rosa roxburghii, Rosa taiwanensis, Rosa transmorrisonensis, Rubus irenaeus, Agrella de galàpet, Salacia chinensis, gatsaule, Salix gilgiana, Salix, Salix myrsinifolia, Salix sachalinensis, Salix sieboldiana, Sanguisorba alpina, Sanguisorba officinalis, Saxifraga cuneifolia, Schisandra plena, Schisandra propinqua, Schotia latifolia, Sciadopitys, Scolopia spinosa, Taxillus liquidambaricola, sequoia gegant, Sequoia sempervirens, sorgo bicolor, Spiraea hypericifolia, Syzygium corynocarpum, Syzygium malaccense, Taxillus kaempferi, xiprer dels pantans, Tetracentron sinense, cacau, Thujopsis dolabrata, Triadenum japonicum, Ulmus davidiana, Ulmus laevis, Uncaria guianensis, Uncaria rhynchophylla, Uncaria sinensis, Uncaria tomentosa, Vaccinium angustifolium, Vaccinium macrocarpon, Vaccinium vitis-idaea, Viburnum rhytidophyllum, Viscum rotundifolium, Visnea mocanera, Woodwardia orientalis, Bauhinia glauca, castanyer, Chrysanthemum morifolium, Excoecaria agallocha, Ficus de l'Índia, Ixora coccinea, Rosa rugosa, caquier, Chimarrhis turbinata, anacard, Annona reticulata, cacauet, noguera del Brasil, Capsicum annuum, alcaravia, Castanea, cigró, Coffea, Corylus, Cucurbita pepo, comí, Cydonia, pastanaga, figuera, Fragaria, anís estrellat, noguer comú, enciam, llentilla, Macadàmia, camamilla, Mentha piperita piperita, nespler, Musa, arbre de la nou moscada, alvocat, pebre negre, pistatxer, Pisum sativum, albercoquer, presseguer, Perera europea, riber vermell, móra vermella, Rubus, Rubus, alberginiera, clavell d'espècia, blat xeixa, fava, Zingiber, Rhodiola crenulata, Abies nephrolepis, Vachellia pennatula, Acaena magellanica, Acer barbinerve, Actinidia chinensis var. hispida, Agrobacterium rhizogenes, Rhizobium rhizogenes, Anacardium humile, arbocer, Artocarpus tonkinensis, Caloncoba glauca, Carallia brachiata, Cedrela odorata, Celastrus flagellaris, Cainito, Cola acuminata, Dioscorea alata, Dioscorea antaly, botja peluda, Entada phaseoloides, grumixama, arç groc, Leptarrhena pyrolifolia, Mammea americana, Melaleuca squarrosa, Microcos paniculata, lotus de l'Índia, Oncoba glauca, ginestó, Pinus massoniana, plàtan d'orient, Platycarya strobilacea, Podocarpus fasciculus, Dasiphora fruticosa, Potentilla fruticosa, Prosopis juliflora, albercoquer japonès, Prunus prostrata, Pseudotsuga menziesii, Psidium cattleyanum, alzina, Rhizophora stylosa, Rhododendron dauricum, Rhododendron decorum, Rhododendron mucronatum, Rhododendron spinuliferum, Rodgersia sambucifolia, roser silvestre, Rosa laevigata, agrella, Salix denticulata, Sorbus decora, Sorbus tianschanica, Taxodium distichum var. imbricarium, Terminalia brachystemma, Mallotus nudiflorus, Tripterospermum chinense, Viburnum cylindricum, Wisteria floribunda, Zanthoxylum piperitum, ginjoler, Alhagi pseudalhagi, Streptomyces cellulosae, tomàquet, Peltophorum africanum, Pelargonium reniforme, Momordica charantia, Berchemia floribunda, Lotus hirsutus, Abrus melanospermus, Tetradium glabrifolium, aliguer, Vaccinium pahalae, Cephalotaxus harringtonii var. harringtonii, Alhagi maurorum, bedoll comú, Palmera d'areca, pomera, Phyllocladus trichomanoides, Rhaponticum uniflorum, potentola, Pinus, Actinidia chinensis var. deliciosa, Rosmarinus officinalis, Phyllocladus trichomanoides var. alpinus, Polygonum weyrichii, Schotia brachypetala, Garcinia mangostana, fals pebrer, Limoniastrum guyonianum, Acacia speckii, all, api, col, rave, sàlvia, morera blanca, cocoter, Taxus cuspidata, roure de fulla gran, freixe de fulla gran, Krameria lappacea, Hemerocallis fulva, Paeonia rockii, Pistacia weinmannifolia, boga de fulla ampla, arç blanc, tormentil·la, Cheniella glauca, Polylepis besseri, Chamomilla recutita, Margyricarpus pinnatus, Artocarpus lacucha, Parthenocissus tricuspidata, estepa de Creta, Vachellia nilotica, Lotus pedunculatus, Lotus uliginosus, Pomera, Biancaea decapetala, Typha capensis, Toona sinensis, canyeller, Pacaner, Populus szechuanica, Cinnamomum burmanni, Poacynum venetum, Llambrusca, Pomera comuna, Apocynum cannabinum, Apocynum venetum, Pebre d'aigua, Archidendron bubalinum, Vitis vinifera, lot corniculat, Persicaria salicifolia, Crataegus laevigata, Lotus tenuis, Camellia sinensis, Guanabaner i Rheum emodi
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₁₄O₆
SMILES canònic	Model 2D C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
SMILES isomèric	O[C@H]1CC2=C(O)C=C(O)C=C2O[C@@H]1C3=CC=C(O)C(O)=C3
Identificador InChI	Model 3D
Altres
amargor

La catequina és un antioxidant polifenòlic que procedeix de les plantes en les quals apareix com un metabòlit secundari. El terme catequina es fa servir de manera comuna per a referir-se a la família dels flavonoides i al subgrup dels flavan-3-ols (o simplement flavonols). El nom de catequina prové de la família de plantes de la qual s'obté el catxú (Terra Japonica) i concretament del suc extret de la Mimosa catechu (Acacia catechu L.f).^[1]

La molècula de catequina té dos anells benzènics denominats anells A- i B- i un heterocicle dihidropirà (l'anell C) amb un grup hidroxil sobre el carboni 3. L'anell A és similar al grup funcional del resorcinol mentre que l'anell B és similar al grup funcional del catecol.

L'isòmer més comú de la catequina és la (+)-catequina. El seu altre estereoisòmer és la (-)-catequina o ent-catequina.^[2]

• Galeria de diastereoisòmers
• 
  (+)-catequina (2R-3S)
• 
  (-)-catequina (2S-3R)
• 
  (-)-Epicatequina (2R-3R)
• 
  (+)-epicatequina (2S-3S)

En relació amb la seva activitat antioxidant, la (+)-catequina se ha pogut trobar en la majoria dels més potents 'eliminadors' ("scavengers") entre diferents membres de les classes de flavonoides.^[3]

Tant la (+)-catequina com l'(-)-epicatequina es troben en certes plantes emprades per la medicina tradicional xinesa com ara la Uncaria rhynchophylla^[6] i la Potentilla fragarioides,^[7] ambdues conegudes en la farmacopea oriental i que contenen D-catequina. Una mescla racèmica de (+)-catequina i (-)-catequina s'extreu de les rels de Centaurea maculosa. En alguns casos actua com herbicida. La (-)-catechina actua com a agent fitotòxic inhibint la germinació de llavors i la (-)-catechina actua como antimicrobià contra els patògens de la rel.^[8]

L'l-Epicatequina, a més d'altres flavan-3-ols, es troba en les llavors del cacau i es va anomenar com kakaool.^[9] Les catequines del cacau tenen una certa capacitat hipotensora i és consideren d'utilitat en la prevenció de les malalties cardiovasculars.^[10] La nou de kola (Cola acuminata), una espècie relacionada, conté epicatequina i D-catequina. El vi també conté quantitats considerables de catequina i epicatequina.^[11] El sabor associat a la (+)-catequina o (-)-catequina es descriu aproximadament com una mescla d'astringent i un poc amargant.^[12] S'ha comprobat que encapsulant la catequina en ciclodextrines (oligosacàrids cíclics) s'enmascara el sabor, essent així emprada com a part de determinats complements dietètics,^[13] combinada generalment amb cafeïna.^[14]

El te verd obtingut de les fulles de Camellia sinensis conté una considerable quantitat de catequines, la concentració de les quals varia segon el cultivar i el moment de la collita.^[15] Els efectes terapèutics d'aquestes substàncies han estat exposats a múltiples publicacions, amb graus d'evidència científica molt diversos.^[16] Un camp d'estudi de gran interès és la seva capacitat antimicrobiana i d'acció sinèrgica amb els antibiòtics davant l'augment de les resistències.^[17] Si bé la ingesta moderada de dites catequines es considera beneficiosa en general, un consum excessiu pot alterar la farmacodinàmica de certs medicaments^[18] o inclús arribar a ser hepatotòxic.^[19]

Pel que fa a la flora peninsular, és possible aconseguir catequines de bona qualitat de l'arbocer emprant diferents mètodes d'extracció.^[20]