Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Glucosinolat

Estructura del glucosinolat

Els glucosinolats són una classe de compostos orgànics que contenen sofre i nitrogen i deriven de la glucosa i un aminoàcid. Es presenten com metabòlit secundari en gairebé totes les plantes de l'ordre Brassicals (incloent la família Brassicaceae, Capparidaceae i Caricaceae), però també en el gènere Drypetes (dins la família Euphorbiaceae).[1]

Química

Els glucosinolats són solubles en els anions de l'aigua i pertanyen als glucòsids. Cada glucosinolat conté un àtom central de carboni que està enllaçat via un àtom de sofre a un grup tioglucosa (fent una ketoxima sulfatada) i via un àtom de nitrogen a un grup sulfat. A més l'atom de carboni central està unit a un grup lateral; diferents glucosinolats tenen diferents grups laterals i això és el responsable de la variació en l'activitat biològica d'aquests compostos de les plantes.

Bioquímica

Uns 120 diferents glucosinolats se sap que es presenten de manera natural en les plantes. Se sintetitzen a partir de certs aminoàcids: Els anomenats glucosinolats alifàtics deriven principalment de la metionina, però també de l'alanina, leucina, isoleucina, o valina. Els glucosinolats aromàtic inclouen eks glucosinolats indòlics com la glucobrassicina, derivada del triptòfan i altres de la fenilalanina, l'homòleg homofenilalanina, i la sinalbina derivada de la tirosina.

Les plantes contenen l'enzim mirosinasa, el qual en presència d'aigua, allibereb el grup glucosa d'un glucosinolat. La molècula que resta ràpidament es converteix a un isotiocianat, un nitril, o un tiocianat; aquestes són substàncies actives que actuen com defensa de les plantes, Els glucosinalats també es diuen glucòsid d'oli de mostassa.[2]

Efectes biològics

S'han desenvolupat conreus que contenen quantitats molt petites de glucosinolats, (per exemple, la colza). El glucosinolat sinigrina, entre altres, són responsables de l'amargor de la coliflor i les cols de Brussel·les cuits.[3]

D'altra banda plantes amb molt contingut de glucosinolats són d'interès per a ser usats com plaguicides naturals i per mitigar el càncer, amb sulforafan del bròquil.[4]

Referències

  1. James E. Rodman, Kenneth G. Karol, Robert A. Price and Kenneth J. Sytsma «Molecules, Morphology, and Dahlgren's Expanded Order Capparales». Systematic Botany, 21, 3, 1996, pàg. 289. JSTOR: 2419660.
  2. Burow, M; Bergner, A; Gershenzon, J; Wittstock, U «Glucosinolate hydrolysis in Lepidium sativum--identification of the thiocyanate-forming protein.». Plant molecular biology, 63, 1, 2007, pàg. 49–61. DOI: 10.1007/s11103-006-9071-5. PMID: 17139450.
  3. Van Doorn, Hans E; Van Der Kruk, Gert C; Van Holst, Gerrit-Jan; Raaijmakers-Ruijs, Natasja C M E; Postma, Erik; Groeneweg, Bas; Jongen, Wim H F «The glucosinolates sinigrin and progoitrin are important determinants for taste preference and bitterness of Brussels sprouts». Journal of the Science of Food and Agriculture, 78, 1998, pàg. 30. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0010(199809)78:1<30::AID-JSFA79>3.0.CO;2-N.
  4. Cornblatt BS et al. «Preclinical and clinical evaluation of sulforaphane for chemoprevention in the breast». Carcinogenesis, 28, 7, 2007, pàg. 1485. DOI: 10.1093/carcin/bgm049. PMID: 17347138.

Enllaços externs

Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9