Enllaç C-O

Els compostos d'organooxigen (o compostos orgànics de l'oxigen) són compostos químics que contenen un enllaç químic entre carboni (C) i oxigen (O) (enllaç C-O).

La química de l'organooxigen és la ciència corresponent que explora les propietats, l'estructura i la reactivitat d'aquests compostos.Un enllaç carboni-oxigen és un enllaç covalent polar entre carboni i oxigen.^[1][2]

L'oxigen té 6 electrons de valència i prefereix compartir dos electrons en enllaç amb el carboni, deixant els 4 electrons no enllaçants en 2 parells solitaris :O: o compartir dos parells d'electrons per formar el grup funcional carbonil =O: .Representants simples d'aquests dos tipus d'enllaç són el ^_OH en alcohols com l'etanol en begudes i combustibles, i el C=O en cetones (així com molts altres compostos carbonílics relacionats).^[3]

L'enllaç C-O està fortament polaritzat cap a l'oxigen (l'electronegativitat del C és de 2,55 i de l'O és de 3,44). Les longituds d'enllaç dels enllaços C-O parafínics estan en el rang de 143 pm, menor que les dels enllaços C-N o C-C. Els enllaços simples escurçats es troben amb els àcids carboxílics (136 pm) a causa del caràcter de doble enllaç parcial, i els enllaços allargats es troben en els epòxids (147 pm).^[4] La força de l'enllaç C–O també és més gran que la del C-N o C-C; per exemple, les forces d'enllaç són 91 quilocalories (380 kJ)/mol (a 298 K) en metanol, 87 quilocalories (360 kJ)/mol en metilamina i 88 quilocalories (370 kJ)/mol en età.^[4]

El carboni i l'oxigen formen dobles enllaços terminals en grups funcionals coneguts col·lectivament com a compostos carbonílics als quals pertanyen compostos com cetones, èsters, àcids carboxílics i molts més. Els enllaços interns C=O es troben en ions d'oxidani carregats positivament. En els furans, l'àtom d'oxigen contribueix a la deslocalització d'electrons pi mitjançant el seu orbital p ple i, per tant, els furans són aromàtics. La longitud d'enllaç dels enllaços C=O és d'uns 123 pm en els compostos carbonílics. La longitud de l'enllaç C=O en el diòxid de carboni és de 116 pm. Els enllaços C=O dels halurs d'acil tenen caràcter parcial de triple enllaç i, per tant, són molt curts: 117 pm.

Els compostos amb triples enllaços formals C ≡O no existeixen excepte el monòxid de carboni, que té un enllaç molt curt i fort (112,8 pm). Aquests enllaços triples tenen una energia d'enllaç molt alta, fins i tot més alta que els enllaços triples N–N.^[5]

L'oxigen també pot ser trivalent, per exemple en el tetrafluoroborat de trietiloxoni.

Les reaccions que formen enllaços carboni-oxigen són la reacció de Williamson, substitució nucleòfila acílica i addició electrofílica als alquens. La reacció de Paternò-Büchi implica compostos carbonílics.

Els enllaços carboni-oxigen estan presents en aquests grups funcionals:

Classe química	Ordre d'enllaç	Fórmula	Fórmula estructural	Exemple
Alcohols	1	R₃C–OH		Ethanol
Èters	1	R₃C–O–CR₃		Dietilèter
Peròxids	1	R₃C–O–O–CR₃		Di-tert-butilperòxid
Àcids carboxílic	1 i 2	R₃C–CO–OH		Àcit acètic
Èsters	1 i 2	R₃C–CO–O–CR₃		Acrilat d'etil
Organocarbonats	1 i 2	R₃C–O–CO–O–CR₃		Carbonat d'etilè
Cetones	2	R₃C–CO–CR₃		Acetona
Aldehids	2	R₃C–CHO		Acroleïna
Furans	1.5			Furfural
Sals de piril·li	1.5			Antocià

• Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. Advanced Organic Chemistry (en anglès), 2007. 
• March, J.; Smith, D. Advanced Organic Chemistry (en anglès). Nova York: Wiley, 2001.