Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Kumena

Artikel ini bukan mengenai kumin atau kumulena.
Kumena
Rumus kerangka kumena
Model bola-dan-pasak molekul kumena
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(Propan-2-il)benzena[1]
Nama lain
  • Kumena
  • Isopropilbenzena
  • Kumol
  • (1-Metiletil)benzena
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 YaY
    Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
    Key: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC(C)c1ccccc1
Sifat
C9H12
Massa molar 120,20 g·mol−1
Penampilan cairan tak berwarna
Bau tajam, seperti-bensin
Densitas 0.862 g cm−3, cair
Titik lebur −96 °C (−141 °F; 177 K)
Titik didih 152 °C (306 °F; 425 K)
dapat diabaikan
Kelarutan larut dalam aseton, eter, etanol
Tekanan uap 8 mm (20 °C)[2]
-89.53·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1.4915 (20 °C)
Viskositas 0.777 cP (21 °C)
Bahaya
Bahaya utama mudah terbakar
Frasa-R R10,R37,R51/53,R65
Frasa-S S24,S37,S61,S62
Titik nyala 43 °C (109 °F; 316 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
Ambang ledakan 0.9-6.5%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
12750 mg/kg (oral, mencit)
1400 mg/kg (oral, tikus)[3]
200 ppm (mencit, 7 j)[3]
8000 ppm (tikus, 4 j)[3]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 50 ppm (245 mg/m3) [kulit][2]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 50 ppm (245 mg/m3) [kulit][2]
IDLH (langsung berbahaya)
 900 ppm[2]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 etilbenzena
toluena
benzena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Kumena (isopropilbenzena) adalah suatu senyawa organik berbasis hidrokarbon aromatik dengan substitusi alifatik. Senyawa ini merupakan penyusun minyak mentah dan bahan bakar olahan. Senyawa ini adalah cairan tak berwarna yang mudah terbakar dengan titik didih 152 °C. Hampir semua kumena yang diproduksi sebagai senyawa murni pada skala industri dikonversi menjadi kumena hidroperoksida, yang merupakan zat antara dalam sintesis bahan kimia industri yang penting lainnya, terutama fenol dan aseton.

Produksi

Produksi komersial kumena dilakukan melalui alkilasi Friedel–Crafts pada benzena dengan propilena. Produksi kumena menyumbang sekira 20% dari permintaan global benzena.[4] Rute awal untuk pembuatan kumena dilakukan melalui alkilasi benzena dalam fasa cair menggunakan asam sulfat sebagai katalis, namun karena sulitnya menetralkan reaksi tersebut serta membutuhkan tahapan daur ulang, dan masalah korosi, proses ini kemudian digantikan. Sebagai alternatif, padatan asam fosfat (SPA) terdukung pada alumina digunakan sebagai katalis. Sejak pertengahan 1990-an, produksi komersial zat ini digantikan dengan katalis berbasis-zeolit.[5] Dalam proses ini, efisiensi produksi kumena umumnya mencapai 70-75%. Komponen yang tersisa dari proses ini terutama benzena polisopropil. Pada tahun 1976, proses peningkatan kumena yang menggunakan aluminium klorida sebagai katalis telah dikembangkan. Konversi keseluruhan kumena melalui proses ini dapat mencapai 90%.

Penambahan dua ekivalen propilena menghasilkan diisopropilbenzena (DIPB). Menggunakan transalkilasi, DIPB sebanding dengan benzena.[6]

Keamanan

Kumena membentuk peroksida jika terpapar lama di udara.[7] Uji peroksida secara rutin dilakukan sebelum pemanasan atau penyulingan.

Referensi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 139, 597. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0159". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ a b c "Cumene". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ "Market Study Benzene, diterbitkan oleh Ceresana, Juli 2011". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-12-21. Diakses tanggal 2019-02-22. 
  5. ^ The Innovation Group website, diakses tanggal 15 November 2007
  6. ^ Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylation". Kirk‐Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (dalam bahasa Inggris). doi:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. 
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Pranala luar
Kembali kehalaman sebelumnya