Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Siklooktana

Siklooktana
Rumus kerangka
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2 YaY
    Key: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C8H16/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H2
    Key: WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYAO
  • C1CCCCCCC1
Sifat
C8H16
Massa molar 112,21 g/mol
Densitas 0,834 g/cm3
Titik lebur 1.459 °C (2.658 °F; 1.732 K)
Titik didih 149 °C (300 °F; 422 K)
7.90 mg/L
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Siklooktana adalah sikloalkana dengan rumus molekul (CH2)8.[1] Ia merupakan hidrokarbon sederhana tak berwarna, tetapi sering digunakan sebagai senyawa rujukan untuk senyawa cincin delapan jenuh secara umum.

Konformasi

Informasi lebih lanjut: Stereokontrol makrosiklik § Siklooktana

Isomer konformasional siklooktana telah dipelajari mendalam menggunakan metode komputasi. Hendrikson mencatat bahwa "tidak diragukan lagi siklooktana adalah konformasi sikloalkana paling kompleks karena terdapat banyak konformer dengan energi yang sebanding." Konformasi perahu-kursi I adalah bentuk yang paling stabil.[2] Konformasi ini ditegaskan oleh Allinger dan rekan kerjanya.[3] Konformasi mahkota[4] II sedikit kurang stabil. Di antara sekian banyak senyawa dengan konformasi mahkota (struktur II), salah satunya adalah S, belerang elemental.

Rumus kerangka dari dua konformasi
Model bola dan tongkat
Model bola dan tongkat
Konformasi perahu-kursi
Konformasi mahkota

Sintesis dan reaksi

Jalur utama menuju derivat siklooktana melibatkan dimerisasi butadiena, yang dikatalisis oleh kompleks nikel(0) seperti nikel bis(siklooktadiena).[5] Proses ini menghasilkan, di antaranya, 1,5-siklooktadiena (COD), yang dapat dihidrogenasi. COD banyak digunakan untuk preparasi prakatalis untuk katalisis homogen. Aktivasi katalis ini dalam kondisi H menghasilkan siklooktana, yang biasanya dibuang atau dibakar:

Sikklooktana tidak terlibat dalam reaksi apapun kecuali yang biasa terjadi pada hidrokarbon jenuh lainnya, pembakaran dan halogenasi radikal bebas. Hasil kaya terkini pada fungsionalisasi alkana, menggunakan peroksida seperti dikumil peroksida, telah membuka jalan pada perluasan ilmu kimia, sebagai contoh introduksi gugus fenilamino.[6]

Aminasi siklooktana dengan nitrobenzena

Referensi

  1. ^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. hlm. 258. ISBN 1-56670-687-4. 
  2. ^ Hendrickson, James B. (1967). "Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings". Journal of the American Chemical Society. 89 (26): 7036–7043. doi:10.1021/ja01002a036. 
  3. ^ Dorofeeva, O.V.; Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985). "The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations". The Journal of Physical Chemistry. 89 (2): 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Diakses tanggal 2008-02-05. 
  4. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, edisi ke-2 ("Buku Emas") (1997). Versi koreksi daring:  (2006–) "crown conformation".
  5. ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  6. ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (February 2009). "An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes". Advanced synthesis & catalysis. 351 (3): 353–356. doi:10.1002/adsc.200800689. 
Kembali kehalaman sebelumnya