Cerita turun-temurun di kalangan masyarakat Trenggalek menyebut bahwa asal nama Trenggalek berasal dari kata teranging galih "benderangnya hati". Namun menurut manuskrip yang dikoleksi oleh Keraton Surakarta, Trenggalek dimaknai sebagai "daerah produksi gaplek". Gaplek merupakan bahan baku makanan tradisional dari wilayah Pegunungan Sewu, terbuat dari singkong. Dalam perkembangannya, penggunaan singkong yang terang warnanya mengisyaratkan istilah terang + gaplek. Salah satu wangsalan yang cukup populer adalah Pohung garing, ayo menyang Trenggalek (pohung garing bermakna gaplek).[2][3][4]
Pada masa kerajaan Hindu-Buddha, wilayah Trenggalek berstatus sebagai tanah perdikan (Sima) sejak zaman Mpu Sindok dalam Prasasti Kampak, Airlangga dalam Prasasti Baru, Srengga dari Kediri dalam Prasasti Kamulan, dan Wikramawardhana dalam piagam yang dipahat di Arca Dwarapala Bendungan. Dalam Prasasti Kampak wilayah yang disebutkan adalah Dongko, Munjungan, Panggul, Watulimo, Prigi dan pemerintahannya dipusatkan di wilayah Gandusari. Daerah tersebut juga disebutkan sebagai tempat penghasil gaplek. Dalam Prasasti Baru, daerah desa Baruharjo, Durenan, Trenggalek menjadi Sima karena masyarakatnya bersedia menyediakan penginapan dan membantu Sang Raja kala menyerang wilayah Hasin (Ngasinan di wilayah Desa Kelutan). Dalam Prasasti Kamulan, Srengga memberi status Sima kepada Desa Kamulan), dengan wilayah lereng selatan Gunung Wilis. Jika kesemua wilayah tersebut digabung, hampir seluruh wilayah Trenggalek adalah tanah perdikan. Setelah meletusnya Perang Paregreg, wilayah yang sekarang menjadi Kecamatan Bendungan dan sekitarnya dijadikan perdikan.[4] Salah satu yang menarik dari Kecamatan Bendungan karena adanya Pabrik pengolahan kopi yang beroperasi sekitar tahun 1929. Pabrik kopi tersebut saat ini menjadi tempat wisata yang dikenal sebagai Dilem Wilis.[5]
Sedangkan pada saat Islam mulai berkembang di Jawa, wilayah Ponorogo diperintah oleh Batara Katong (1489–1532). Menak Sopal, salah satu abdinya, diperintahkan oleh Batara Katong untuk mengabdi kepada Joko Lengkoro di wilayah Bagong. Joko Lengkoro adalah anak Brawijaya V (Bhre Kertabhumi) dan adik dari Batara Katong.[4]
Pada masa pemerintahan Kasunanan Mataram Islam akhir (menjelang Perjanjian Giyanti), Pakubuwana II mengangkat K.R.T. Sumotaruno sebagai Bupati Trenggalek yang pertama. Pascaperjanjian hingga 1830, wilayah Trenggalek digabungkan dengan Pacitan dan Ponorogo dan berstatus sebagai Manca Nagara dari wilayah Kasunanan Surakarta. Pada tahun 1845, Hindia Belanda menetapkan status Trenggalek sebagai daerah otonom. Lalu pada 1885, SK Gubernur Jenderal keluar berkaitan dengan penetapan batas wilayah Trenggalek dan Tulungagung. Hingga 1932, wilayah yang digabung dengan Pacitan dan Ponorogo digabung lagi. Semenjak Poesponegoro wafat tahun 1933, Trenggalek dihapus dan digabung dengan Tulungagung. Per 1950, Trenggalek, Pacitan, dan Ponorogo akhirnya dikembalikan lagi batas-batas wilayahnya hingga sekarang.[4]
Kabupaten Trenggalek terdiri dari 14 kecamatan, 5 kelurahan, dan 152 desa (dari total 666 kecamatan, 777 kelurahan, dan 7.724 desa di Jawa Timur). Pada tahun 2017, jumlah penduduknya mencapai 736.629 jiwa dengan luas wilayah 1.147,22 km² dan sebaran penduduk 642 jiwa/km².[12][13][14]
Daftar kecamatan dan kelurahan di Kabupaten Trenggalek, adalah sebagai berikut:
Sudut Lima Perisai, mengingatkan kita pada kelima unsur-unsur yang tercantum pada Pancasila, maksudnya rakyat Trenggalek menerima Pancasila sebagai Dasar Negara.
Warna Dasar Hijau berarti ketentraman, maksudnya rakyat Trenggalek seperti yang dilambangkan ialah berada dalam ketentraman.
Selendang Warna Dasar Merah, berhuruf Putih, mengingatkan kita kepada Sang Dwiwarna ialah keberanian yang berdasarkan kepada kesucian untuk mencapai apa yang termaksud dalam semboyan lambang Jwalita Praja Karana (ialah cemerlang karena rakyat)
Padi dan Kapas, yang berarti lambang kemakmuran sandang dan pangan maksudnya rakyat Trenggalek bercita-cita untuk tidak kurang sandang pangan.
Lingkaran Artinya Kebulatan, Warna merah artinya berani, Rantai artinya persatuan, Warna Putih artinya Suci, Rantai dan Lingkaran maksudnya rakyat Trenggalek cinta kepada persatuan yang bulat/utuh.
Warna Merah dan Putih menunjukkan sifat rakyat Trenggalek yang berani karena benar.
Padi 17 Butir, Kapas 8 Buah Rantai 45 Buah, mengingatkan kepada hari lahirnya Negara Kesatuan Republik Indonesia 17 Agustus 1945.
Kantil Tegak Artinya Bangunan, Warna Hitam artinya kukuh/kuat, Warna Putih artinya cinta, Tonjolan tiga adalah trilogi artinya rakyat Trenggalek tetap berpegang teguh kepada: Pancasila, Undang-Undang Dasar 1945 dan Ketetapan Majelis Permusyawaratan Rakyat
Bintang, ialah lambang Ketuhanan Yang Maha Esa, maksudnya rakyat Trenggalek mempunyai kepercayaan kuat kepada Agama yang berdasarkan Ketuhanan Yang Maha Esa, berwarna kuning emas, berati Kebesaran/Keagungan Tuhan.
Trenggalek mempunyai banyak tempat peristirahatan dan tempat wisata yang mempunyai keindahan yang masih asli, misalnya gua, pantai, dan pegunungan yang asri.
Gua Lowo. Merupakan salah satu gua yang terletak di Desa Watuagung, Kecamatan Watulimo, sekitar 30 km Tenggara kota Trenggalek. Berdasarkan ahli gua, Mr Gilbert Manthovani dan Dr Robert K Kho tahun 1984, Gua Lowo adalah gua alam yang besar di Asia Tenggara dengan panjang 800 meter, sembilan ruang utama dan beberapa ruang kecil.
Pantai Prigi. Pusat pariwisata dan perekonomian warga Kecamatan Watulimo. Terdapat tempat pelelangan ikan dan merupakan Pelabuhan Nusantara.
Pantai Pasir Putih. Kurang lebih 2 km dari Pantai Prigi. Terkenal karena pasirnya yang putih bersih.
Pantai Pelang. Pantai yang terletak di Kecamatan Panggul ini mempunyai keindahan yang luar biasa. Memiliki air terjun dan pulau kecil-kecil yang indah.
Larung Sembonyo. Upacara adat pesisir yang selalu menarik perhatian wisatawan asing maupun domestik. Diadakan setahun sekali di Pantai Prigi.
Pantai Blado. Terletak di Kecamatan Munjungan, merupakan tempat wisata alami yang berada di arah Selatan dari Kota Trenggalek, Yang terkenal dengan pusatnya tanaman Cengkih dan Durian.
Pantai Ngampiran. Lokasi berada di Munjungan dan terkenal dengan air jernih dan pasirnya yang putih bersih.
Upacara Dam Bagong. Diadakan setiap tahun sekali dengan mempersembahkan kepala kerbau untuk di larung di Kali Bagong.
Candi Brongkah. Merupakan candi yang berisi sejarah asal usul Trenggalek.
Alun-alun Kota. Sarana rekreasi keluarga yang selalu ramai dikunjungi warga Trenggalek, terutama pada malam minggu, serta pada hari hari menjelang proklamasi kemerdekaan RI dimana di alun alun kota trenggalek diadakan bazaar dan taman hiburan rakyat yang dapat menghibur anak anak maupun orang dewasa
Tari Turangga Yaksa. Merupakan tarian khas Kabupaten Trenggalek.
Hutan Kota. Tempat wisata alternatif di Gunung Jaas, Kelurahan Ngantru, Kecamatan Trenggalek.
Trenggalek Green Park. Taman bermain dan wisata keluarga di Jalan Brigjend Soetran.
Pantai Taman Kili-kili. Satu-satunya konservasi penyu di Trenggalek angotelah diakui leh Dinas Kelautan dan Perikanan Jawa Timur.
Kuliner Khas
Alen-Alen
Kue Mancho
Sale Pisang
Tempe Kripik
Geti Wijen
Lontong Sompil
Tempe Kendil / Lodeh
Tahu Lontong
Ikan Asap
Lodho Ayam Kampung
Soto Ayam
Sego Gegog
Pindang Sapi
Olahraga
Klub/Tim Olahraga
Persiga (singkatan dari Persatuan Sepak Bola Indonesia Trenggalek) adalah sebuah klub sepak bola Indonesia yang berbasis di Trenggalek. Persiga Trenggalek saat ini berlaga di Liga 3 Indonesia dan sedang berjuang menuju Liga 2. Persiga Trenggalek juga mempunyai julukan Laskar Gajah Putih, adalah hewan yang ada di cerita Menak Sopal sebagai tokoh ternama di Trenggalek sekaligus untuk nama Stadion Menak Sopal. Oleh karena itu diberi julukan kepada Persiga Trenggalek. GALAK MANIA adalah supporter setia dari Persiga Trenggalek.
^Purwadi (2008). Babad Giyanti: Konflik Kerajaan Mataram menjadi Surakarta dan Yogyakarta. Yogyakarta: Media Abadi. ISBN9789793525426.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Purwadi (2009). Sejarah Sastra Jawa Klasik. Yogyakarta: Panji Pustaka. ISBN9789791606554.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
^Rahayu, Endah (27 Juli 2005). "Trenggalek "Wiwitan lan Wibawa"". Kompas. hlm. 9. Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-12-15. Diakses tanggal 13 Desember 2020.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)