Bisnis ini pertama kali dibuka di Brunswick Square, pada tahun 1806, dan awalnya fokus menjahit pakaian militer, terutama pada saat Pertempuran Waterloo. Bisnis ini kemudian pindah ke Savile Row pada tahun 1846, pasca kematian pendirinya, James Poole. Henry Poole lalu menjalankan bisnis ini hingga ia meninggal pada tahun 1876, dan digantikan oleh sepupunya, Samuel Cundey, yang kemudian berlanjut hingga lima generasi, hingga pemilik Henry Poole & Co saat ini, yakni Angus Cundey dan anaknya, Simon.
Perusahaan ini masih memegang sejumlah gelar kontraktor kerajaan, dan memasok pakaian sidang ke kantor Lord Chamberlain, dengan departemen corak dari Henry Poole & Co bahkan menciptakan seragam untuk peringatan 200 tahun Pertempuran Trafalgar. Perusahaan ini juga dianggap sebagai pencipta setelan makan malam. Pada tahun 2006, perusahaan ini merayakan hari jadinya yang ke-200 dengan merenovasi gerainya dan pada tahun 2007, perusahaan ini merilis ulang bahan setelan jas yang dipopulerkan oleh Winston Churchill, salah satu pelanggan Henry Poole 100 tahun lalu.
Jas makan malam
Pada tahun 1860, Henry Poole membuat sebuah jaket malam pendek atau jaket merokok untuk Pangeran Wales guna dipakai di pesta makan malam informal di Sandringham. Pada tahun 1886, Mr. James Potter dari Tuxedo Park, New York, berkunjung ke London dan kemudian diundang oleh Pangeran Wales untuk menghabiskan akhir pekan di Sandringham House. Pangeran lalu menyatakan bahwa Potter juga dapat membuat jaket merokoknya sendiri di penjahit langganannya, Henry Poole & Co.
Saat kembali ke New York, Mr. Potter mengenakan jaket merokok di Tuxedo Club dan teman-temannya pun mulai memesan jaket tersebut, dan kemudian diadopsi sebagai seragam informal untuk pesta makan malam di klub tersebut. Sebagai hasilnya, jaket makan malam kemudian dikenal sebagai tuksedo atau tuks di Amerika.[1]
Kontraktor
Henry Poole memiliki sejumlah pelanggan dari lingkungan keluarga kerajaan dan aristokrat tinggi. Pelanggan yang telah memberikan gelar kontraktor ataupun rutin memesan jahitan di Henry Poole antara lain: