Vanillin

Vanillin
Tên khácVanillin[1]
Methyl vanillin[1]
Vanillic aldehyde[2]
Nhận dạng
Số CAS121-33-5
PubChem1183
Số EINECS204-465-2
KEGGD00091
MeSHvanillin
ChEBI18346
ChEMBL13883
Số RTECSYW5775000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1

InChI
đầy đủ
  • 1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
Tham chiếu Beilstein472792
Tham chiếu Gmelin3596
3DMetB00167
UNIICHI530446X
Thuộc tính
Bề ngoàiWhite solid
MùiVanilla, sweet, balsamic, pleasant
Khối lượng riêng1.056 g/cm3[3]
Điểm nóng chảy 81 °C (354 K; 178 °F)[3]
Điểm sôi 285 °C (558 K; 545 °F)[3]
Độ hòa tan trong nước10 g/L
log P1.208
Áp suất hơi>1 Pa
Độ axit (pKa)7.781
Độ bazơ (pKb)6.216
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểMonoclinic
Nhiệt hóa học
DeltaHc−3.828 MJ/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
1
0
 
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSWARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH302, H317, H319
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP280, P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quanAnisaldehyde
Apocynin
Eugenol
Phenol
Vanillyl alcohol
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì checkYKhôngN ?)

Vanillin (danh pháp IUPAC: 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm aldehyde phenol, có công thức hóa học C₈H₈O₃. Đây là thành phần chính tạo nên mùi hương đặc trưng của quả vani và được sử dụng rộng rãi làm chất tạo hương trong thực phẩm, đồ uống, dược phẩm và mỹ phẩm.[4][5]

Phần lớn vanillin hiện nay được sản xuất tổng hợp từ các tiền chất như guaiacol hoặc lignin do chi phí thấp hơn so với chiết xuất tự nhiên từ quả vani.[6]

Tính chất

Vanillin là một chất rắn kết tinh màu trắng hoặc hơi vàng nhạt, có mùi thơm đặc trưng của vani. Hợp chất này có nhiệt độ nóng chảy khoảng 83 °C[7] và ít tan trong nước, nhưng tan tốt trong ethanol, ether và các dung môi hữu cơ.[8]

Về mặt hóa học, vanillin là một aldehyde phenol, chứa các nhóm chức gồm hydroxyl (–OH), methoxy (–OCH₃) và aldehyde (–CHO).[9] Nhờ cấu trúc này, vanillin có thể tham gia các phản ứng đặc trưng của aldehyde và phenol. Vanillin cũng là một dẫn xuất của benzaldehyde.

Vanillin cũng có khả năng bị oxy hóa thành axit vanillic hoặc bị khử thành rượu vanillyl trong các điều kiện thích hợp.[10][11]

Nguồn gốc và sản xuất

Nguồn gốc

Vanillin là hợp chất nổi bật nhất với vai trò là thành phần chính tạo nên hương vị và mùi thơm của vani. Các quả vani đã qua xử lý (lên men và sấy khô) chứa khoảng 2% vanillin tính theo khối lượng khô. Vanillin tinh khiết tương đối có thể xuất hiện dưới dạng lớp bột trắng hoặc “lớp sương” trên bề mặt của các quả vani chất lượng cao.

Hợp chất này cũng được tìm thấy trong Leptotes bicolor, một loài lan có nguồn gốc từ Paraguay và miền nam Brasil, cũng như trong cây thông đỏ miền nam Trung Quốc.

Sản xuất

Vanillin tự nhiên được chiết xuất từ quả (vỏ hạt) của Vanilla planifolia, một loài lan dây leo có nguồn gốc từ Mexico nhưng hiện nay được trồng ở các vùng nhiệt đới trên khắp thế giới. Madagascar hiện là quốc gia sản xuất vanillin tự nhiên lớn nhất.[12][9]

Ứng dụng

Vanillin được sử dụng rộng rãi làm chất tạo hương trong ngành công nghiệp thực phẩm, đặc biệt trong bánh kẹo, đồ uống và các sản phẩm từ sữa.[13][4] Ngoài ra, hợp chất này còn được sử dụng trong sản xuất mỹ phẩm và nước hoa nhờ mùi thơm dễ chịu.[4][5]

Nghiên cứu chỉ ra những lợi ích tiềm năng cho sức khỏe, bao gồm đặc tính chống oxy hóa, chống viêm và bảo vệ thần kinh.[14]

Trong công nghiệp hóa học, vanillin cũng được sử dụng làm chất trung gian để tổng hợp các hợp chất hữu cơ khác.

Ở nồng độ thấp hơn, vanillin góp phần tạo nên hương vị và mùi thơm của nhiều loại thực phẩm khác nhau như dầu ô liu,[15] bơ, quả mâm xôi và quả vải.

Quá trình ủ trong thùng gỗ sồi có thể làm cho một số loại rượu vang, giấm[16] và đồ uống có cồn hấp thụ vanillin.[17]

Trong các loại thực phẩm khác, quá trình xử lý nhiệt có thể tạo ra vanillin từ các hợp chất khác. Nhờ đó, vanillin cũng góp phần vào hương vị và mùi thơm của cà phê, siro phong[18] và các sản phẩm ngũ cốc nguyên hạt, bao gồm bánh tortilla ngô[19] và cháo yến mạch.[20]

An toàn

Vanillin được coi là an toàn khi sử dụng làm phụ gia thực phẩm trong giới hạn cho phép.[13] Tuy nhiên, ở nồng độ cao, hợp chất này có thể gây kích ứng nhẹ đối với da và mắt.[21]

Một số nghiên cứu cũng cho thấy vanillin có hoạt tính sinh học nhất định, nhưng các tác động này phụ thuộc vào liều lượng và điều kiện sử dụng.[22]

Xem thêm

Tham khảo

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện về Vanillin.
  1. ^ a b Field, Simon Quellen. "Vanillin". sci-toys.com.
  2. ^ CID 1183 từ PubChem.
  3. ^ a b c Haynes, William M., biên tập (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 97). CRC Press. tr. 3.310. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ^ a b c "Vanillin". Foodchem International Corporation (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 20 tháng 4 năm 2026.
  5. ^ a b "What is Vanillin Powder and How We Can Use It - Blog". www.hsfbiotech.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 24 tháng 4 năm 2026.
  6. ^ Arya, Sagar S.; Rookes, James E.; Cahill, David M.; Lenka, Sangram K. (tháng 9 năm 2021). "Vanillin: a review on the therapeutic prospects of a popular flavouring molecule". Advances in Traditional Medicine (bằng tiếng Anh). Quyển 21 số 3. tr. 1–17. doi:10.1007/s13596-020-00531-w. ISSN 2662-4052. PMC 7790484.
  7. ^ "CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data | WorldCat.org". search.worldcat.org (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  8. ^ PubChem. "Vanillin". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  9. ^ a b "Vanillin". www.chemeurope.com (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  10. ^ Kutti Rani, S.; Nirmal Kumar, S.; Wilson, Crystal Y.; Gopi, A.; Easwaramoorthy, D. (ngày 25 tháng 11 năm 2009). "Oxidation of vanillin by peroxomonosulphate-thermodynamic and kinetic investigation". Journal of Industrial and Engineering Chemistry. Quyển 15 số 6. tr. 898–901. doi:10.1016/j.jiec.2009.09.020. ISSN 1226-086X.
  11. ^ "Vanillyl Alcohol - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  12. ^ "Vanilla exports by country |2021". wits.worldbank.org. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  13. ^ a b "Vanillin". Encyclopaedia Britannica. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  14. ^ Olatunde, Ahmed; Mohammed, Aminu; Ibrahim, Mohammed Auwal; Tajuddeen, Nasir; Shuaibu, Mohammed Nasir (ngày 1 tháng 8 năm 2022). "Vanillin: A food additive with multiple biological activities". European Journal of Medicinal Chemistry Reports. Quyển 5. tr. 100055. doi:10.1016/j.ejmcr.2022.100055. ISSN 2772-4174.
  15. ^ Brenes, Manuel; García, Aranzazu; García, Pedro; Rios, José J.; Garrido, Antonio (ngày 14 tháng 8 năm 1999). "Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils". Journal of Agricultural and Food Chemistry. Quyển 47 số 9. tr. 3535–3540. doi:10.1021/jf990009o. ISSN 0021-8561.
  16. ^ Gálvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo García; Pérez-Bustamante, Juan Antonio (ngày 1 tháng 7 năm 1994). "Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung (bằng tiếng Anh). Quyển 199 số 1. tr. 29–31. doi:10.1007/BF01192948. ISSN 1438-2385.
  17. ^ "Ellagitannins and lignins in aging of spirits in oak barrels". pubs.acs.org. doi:10.1021/jf00035a013. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  18. ^ "Determination of Phenolic Compound Profiles in Maple Products by High-Performance Liquid Chromatography". pubs.acs.org. doi:10.1021/jf00051a028. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2026.
  19. ^ Buttery, Ron G.; Ling, Louisa C. (ngày 1 tháng 7 năm 1995). "Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products". Journal of Agricultural and Food Chemistry. Quyển 43 số 7. tr. 1878–1882. doi:10.1021/jf00055a023. ISSN 0021-8561.
  20. ^ Guth, Helmut; Grosch, Werner (ngày 1 tháng 1 năm 1993). "Geruchsstoffe von extrudiertem Hafermehl, Veränderungen bei der Lagerung". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung (bằng tiếng Đức). Quyển 196 số 1. tr. 22–28. doi:10.1007/BF01192979. ISSN 1438-2385.
  21. ^ "Adverse drug reactions checklist". ngày 28 tháng 2 năm 1987. doi:10.1136/bmj.294.6571.576-d. {{Chú thích web}}: |first= thiếu |last= (trợ giúp)Quản lý CS1: tên số: danh sách tác giả (liên kết)
  22. ^ Iannuzzi, Clara; Liccardo, Maria; Sirangelo, Ivana (ngày 17 tháng 1 năm 2023). "Overview of the Role of Vanillin in Neurodegenerative Diseases and Neuropathophysiological Conditions". International Journal of Molecular Sciences. Quyển 24 số 3. tr. 1817. doi:10.3390/ijms24031817. ISSN 1422-0067. PMC 9915872. PMID 36768141.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.