McGillivray ble olympisk mester i svømming under OL 1920 i Antwerpen. Han var med på det amerikanske laget som vant 4 x 200 meter fri. De vant foran Australia med tiden 10.04,4 som var ny verdensrekord og over femten sekunder raskere enn sølvvinnerne. De andre svømmerne på gull-laget var Pua Kela Kealoha, Norman Ross og Duke Kahanamoku. Det var sju nasjoner som stilte med lag i 4 x 200 meter fri for herrer. Finalen ble avviklet 29. august1920. Han spilte også tre kamper med det amerikanskevannpololaget som kom på fjerdeplass. Åtte år tidligere, under 1912 i Stockholm var McGillivray med på det amerikanske laget som kom på andreplass på 4 x 200 meter fri bak Australia.
OL-medaljer
1920Antwerpen - Gull i svømming, 4 x 200 meter fri (USA)
1912Stockholm - Sølv i svømming, 4 x 200 meter fri (USA)