Raylan Givens, The Bounty Hunters, Law at Randado, Escape from Five Shadows, Last Stand at Saber River, Hombre, The Big Bounce, The Moonshine War, Valdez Is Coming, Forty Lashes Less One, Mr. Majestyk, 52 Pick-Up, Swag, Unknown Man No. 89, The Hunted, The Switch, Gunsights, City Primeval, Split Images, Cat Chaser, Stick, LaBrava, Glitz, Bandits, Touch, Freaky Deaky, Killshot, Get Shorty, Maximum Bob, Rum Punch, Pronto, Riding the Rap, Out of Sight, Cuba Libre, Be Cool, Pagan Babies, Fire in the Hole, Tishomingo Blues, A Coyote's in the House, Mr. Paradise, The Hot Kid, Up in Honey's Room, Road Dogs, Djibouti, Raylan, Gold Coast
Leonard fikk sin første novelle, en westernhistorie, på trykk i 1950. Samme år begynte han å arbeide for et reklamebyrå. Hans første bok, westernromanen The Bounty Hunters, ble utgitt i 1953. Gjennom 1950- og 1960-årene fortsatte han å skrive westernromaner, hvorav to ble filmatisert: Three-Ten to Yuma (1953), filmatisert som 3:10 to Yuma i 1957 og igjen i 2007, samt The Captives (1955), filmatisert som The Tall T i 1957.
Fra 1970-årene av skrev Leonard manuskript for film og romaner innen den sjangeren han senere ble mest kjent for, kriminallitteraturen. Hans første krimroman, The Big Bounce, ble utgitt i 1969. Han ble senere tildelt en lang rekke prestisjefulle priser innen sjangeren. I 1992 ble han tildelt Mystery Writers of Americas mest prestisjefulle pris, The Grand Master Award, for viktige bidrag til krimsjangeren over lang tid samt en stor produksjon av vedvarende høy kvalitet. I 2006 mottok han britiske Crime Writers' Associations tilsvarende pris, The Cartier Diamond Dagger, for livslangt arbeide av særlig høy kvalitet.
En lang rekke av hans romaner har blitt filmatisert som spillefilm eller for TV. Mest kjent er kanskje Get Shorty (1995), Rum Punch filmatisert som Jackie Brown i 1997 og Out of Sight (1998). Pronto og Riding the Rap er grunnlaget for den Emmy-nominerte TV-serien Justified.
Leonard er favorittforfatteren til den fiktive detektiven Kinsey Millhone, hovedpersonen i Sue Grafton's "alfabetserie".