La Coupe caribéenne des nations 1999 est la dix-septième édition de la Coupe de la Caraïbe. La phase finale a lieu à Trinité-et-Tobago.
Tour préliminaire
La Jamaïque (tenant du titre) et Trinidad et Tobago (pays organisateur) sont directement qualifiés pour la phase finale. L'équipe des moins de 20 ans du Brésil est également invitée à participer à la phase finale : il n'y a donc que 5 places qualificatives.
Premier tour
Les 12 équipes les moins classées (selon le classement FIFA) disputent un tour préliminaire afin de déterminer les 5 qualifiés pour le premier tour. Les équipes sont réparties en 5 groupes dont le vainqueur accède à la phase suivante.
Groupe A
Groupe B
Équipe 1
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Résultat
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Équipe 2 |
Aller |
Retour
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Guyana |
2-4 |
Barbade |
2-2 |
0-2
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Groupe C
Groupe D
Groupe E
Deuxième tour
Les 4 équipes qualifiées du tour préliminaire retrouvent les 16 équipes les mieux classées de la zone Caraïbes. Elles sont réparties en 5 groupes de 4, dont le vainqueur se qualifie pour la phase finale.
Tour final
Groupe 1
Groupe 2
Demi-finales
Finale
Résultat