Même s'ils n'ont jamais participé à une phase finale de Coupe du monde, ils ont atteint le 3e tour préliminaire lors des qualifications pour la Coupe du monde 2014, après avoir sorti Haïti au 2e tour[2]. Ils se sont logiquement inclinés à ce stade des éliminatoires mais arrivent à tenir en échec la Jamaïque à St. John's (0-0).
À l'occasion des éliminatoires de la Coupe du monde 2018, Antigua-et-Barbuda parvient à surmonter une situation compromise, en remontant une défaite initiale à domicile 1-3 face à Sainte-Lucie avant de s'imposer 4-1 au retour[3]. Elle faillit créer la surprise en battant le Guatemala 1-0 (but de Myles Weston) mais s'incline 2-0 au retour ce qui l'empêche d'avancer au tour suivant.
À la fin des années 2000, les Benna Boys enchaînent quatre participations consécutives à la phase finale de la Coupe caribéenne des nations, en 2008, 2010, 2012 (en tant que pays hôte du tournoi) et 2014, sans jamais pouvoir franchir la phase de groupe. Les bons résultats engrangés lors de la campagne de qualification à la Coupe caribéenne 2014 (4 victoires, 1 nul et 1 défaite) permet à Antigua-et-Barbuda d'atteindre son meilleur classement FIFA au mois d'octobre 2014 en se hissant à la 70e place mondiale, la 7e en zone CONCACAF.
Cependant les Antiguais échouent à se qualifier une cinquième fois d'affilée au tournoi caribéen et sont écartés au 3e tour préliminaire des éliminatoires de la Coupe caribéenne des nations 2017. Privés de disputer les barrages de qualification à la Gold Cup 2017, réservés aux meilleurs seconds dudit tour préliminaire, la Fédération d'Antigua-et-Barbuda décide de déposer un recours auprès de la CONCACAF en raison d'une mauvaise interprétation du règlement de la compétition ayant bénéficié les Haïtiens au détriment des Antiguais[4]. Néanmoins, cette demande est rejetée par la CFU qui confirme la qualification d'Haïti pour les barrages caribéens à la sus-citée Gold Cup[5].
L'année 2016 se termine par la réception de l'Estonie, en match amical, le , dans le cadre d'une tournée caribéenne de cette dernière[6]. Battus 0-1, il s'agit de la deuxième confrontation des Benna Boys contre un adversaire européen, onze ans après la défaite 0-3 face à la Hongrie, le , à Miami[7].
Après un an d'inactivité, l'équipe revient en avec un tandem Rolston Williams (directeur technique) / Derrick Edwards (entraîneur-adjoint), afin de disputer une série de matchs amicaux face aux Bermudes et à la Jamaïque[8]. C'est après cette deuxième rencontre que deux officiels du staff des Benna Boys (Derrick Edwards et Danny Benjamin) sont arrêtés à l'aéroport international Norman Manley (Kingston) pour trafic de drogue présumé[9].
L'équipementier fut successivement Virma de 2000 à 2003, puis Adidas de 2006 à 2011, puis Peak Sport de 2012 à 2016 et Admiral Sportswear(en) depuis 2016.
Résultats
Classement FIFA
Classement FIFA de l'équipe d'Antigua-et-Barbuda
Année
1993
1994
1995
1996
1997
1998
1999
2000
2001
2002
2003
2004
2005
2006
2007
2008
2009
2010
2011
2012
2013
2014
2015
2016
2017
2018
Classement mondial
117
136
137
145
159
137
147
144
157
155
170
153
154
132
151
128
130
106
87
115
145
94
82
93
139
126
Parcours en Coupe du monde
Parcours de l'équipe d'Antigua-et-Barbuda en Coupe du monde
Équipe d'Antigua-et-Barbuda
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