Con la ayuda del entrenador Hee June Choi, Lee causó sensación en el US Open, llegando a la cuarta ronda antes de perder ante Pete Sampras. En el camino a su aparición en la cuarta ronda contra Sampras, Lee derrotó a Jeff Tarango, el cabeza de serie número 13, Franco Squillari, y al futuro subcampeón del Abierto de Australia, Rainer Schüttler.
2003
En 2003, Lee se convirtió en el primer surcoreano en ganar títulos individuales y dobles del ATP Tour al ganar el torneo individual en el Sydney International , venciendo a Juan Carlos Ferrero en la final; y el torneo de dobles en el Torneo de San José; asociándose con el bielorruso Vladimir Voltchkov.
En Wimbledon, fue derrotado en la primera ronda por el eventual campeón Roger Federer en dos sets.
2006
En la segunda ronda de Wimbledon 2006, Lee fue derrotado por el excampeón y dos veces semifinalista Lleyton Hewitt en cinco sets, incluidos tres desempates.
2008 - 2009
En la temporada 2008, Lee tuvo una decepcionante racha de derrotas y finalmente cayó del top 100. Sin embargo, igualó su mejor resultado en la Serie Masters al llegar a la cuarta ronda de Indian Wells, superando a Michaël Llodra, Jarkko Nieminen y al quinto cabeza de serie, David Ferrer, en el camino.
En 2009, Lee jugó por última vez con Corea, en el desempate de la Copa Davis entre Corea y China. Anunció su retirada del tenis profesional después del partido de la Copa Davis, con Corea triunfando 3-2.
2013 - 2015
En 2013 regresó a las pistas, en dobles, para disputar los torneos de Busan y Seúl. Precisamente en Seúl, en la primera edición de 2015 del Lecoq Seoul Open, sería meritorio finalista de dobles, en el año que supondría su retirada definitiva.