Nach seinem Theologiestudium 1992 an der Universität in Mainz erlangte Wilkening 1996 sein Schauspieldiplom an der Otto Falckenberg Schule in München.[1] Zusätzlich machte er eine Sprecherausbildung bei dem Hörfunkmoderator und Schauspieler Gustl Weishappel und arbeitete zunächst als Nachrichtensprecher bei Radio 7 in Ulm.
Am Staatstheater am Gärtnerplatz wirkte er in verschiedenen Produktionen mit wie z. B. Peter und der Wolf und Paddington Bärs erstes Konzert jeweils als Conferencier. Erstmals 2015 war Stefan Wilkening an der Deutschen Oper am Rhein in Düsseldorf zu sehen. Dort spielte er den Glatzen-Per in der Oper Ronja Räubertochter. Zwischen 2016 und 2018 war er dort auch in der Sprechrolle Bassa Selim in Mozarts Singspiel Die Entführung aus dem Serail zu sehen. Am Staatstheater Augsburg spielte er 2016 in der Kálmán-Operette Die Csárdásfürstin den Feri von Kerekes.
Neben seiner Bühnentätigkeit ist Wilkening auch als Sprecher aktiv und in diversen Dokumentationen, Hörfunk- und Hörbuchproduktionen zu hören. Zu den regelmäßigen Engagements im Bayerischen Rundfunk zählen das „Betthupferl“,[2] und die Dokureihe Lebenslinien. Er wirkt in einer Vielzahl an Lesungen und Livehörspielen mit, wie die Reihe „Klassik zum Staunen“ zusammen mit dem Münchner Rundfunkorchester. Das Familienkonzert Die kleine Hexe, das Wilkening 2018 als Sprecher begleitete, wurde 2019/2020 mit dem Medienpreis LEOPOLD – Gute Musik für Kinder[3] ausgezeichnet.
In der jährlich stattfindenden Konzertreihe Mozartwoche in Salzburg, die seit 2017 von Rolando Villazón geleitet wird, wirkt Stefan Wilkening seit 2019 in verschiedenen Rollen mit. Etwa als Schauspieldirektor in Mozarts gleichnamiger Oper oder zusammen mit dem Geiger Emmanuel Tjeknavorian und dem Pianisten Maximilian Kromer in Allerliebster Papa, das in Mozarts Wohnhaus aufgeführt wurde und in dem ausgewählte Briefe Mozarts an seinen Vater vorgetragen wurden.[4]
2015: Mira Alexandra Schnoor: Empfindsame Reise zu Tristram Shandy und seinem Schöpfer Laurence Sterne. Eine Annäherung in fünfzehn Kapiteln. Feature. Rolle: Laurence Sterne. BR Hörspiel und Medienkunst. Als Podcast/Download im BR Hörspiel Pool.[6]
2020–2022: Elena Ferrante: Neapolitanische Saga. Hörspiel in vier Staffeln (18 Folgen). Rolle: Vater Greco. Bearbeitung und Regie: Martin Heindel, Katja Langenbach, Produktion: Bayerischer Rundfunk. Als Podcast/Download in der ARD-Audiothek.[8]
