Selama Ekspedisi Utara, Chen menunjukkan kemampuan kepemimpinan yang baik. Dalam setahun, ia beberapa kali naik jabatan hingga menjadi komandan di divisi-divisi batalyon.
Setelah ekspedisi, Chen aktif berperang melawan para panglima perang. Keberhasilannya dalam pertempuran memungkinkannya untuk dipromosikan lagi, kali ini menjadi Komandan Tentara ke-18.
Kampanye anti-Komunis
Mulai tahun 1931, Chen ditugaskan untuk menekan Tentara Merah. Dalam berbagai kampanye mencari pasukan utama Tentara Merah, unit-unit Chen banyak yang menjadi korban. Dalam kampanye yang kelima melawan Komunis, ia akhirnya berhasil mengalahkan mereka, memaksa Tentara Merah untuk melakukan Mars Panjang yang terkenal itu.
Chen Cheng (kanan) sedang memeriksa pasukan dengan Chiang Kai-shek.
Selama Pertempuran Shanghai ia adalah salah satu asisten militer top Chiang Kai Shek. Adalah idenya untuk bertindak tegas di daerah Selatan terlebih dahulu daripada menghadapi Jepang di Tiongkok Utara di mana pasukan nasionalis berada dalam kondisi yang buruk dan tidak memiliki kendaraan angkut. Setelah jatuhnya Shanghai dan Nanjing, Chen pindah ke Hubei untuk memimpin Pertempuran Wuhan selama tahun 1938. Wuhan adalah markas sementara Angkatan Darat Tiongkok. Namun Jepang, berhasil mengalahkan Tiongkok, meskipun menderita kerugian besar, dan menguasai Wuhan pada 25 Oktober 1938.
Setelah Perang Tiongkok-Jepang Kedua, Chen menjadi Kepala Staff Umum dan Panglima Tertinggi Angkatan Laut. Dia menjalankan perintah dari Chiang dan mulai menyerbu daerah-daerah Tentara Merah yang dibebaskan yang akhirnya menjadi Perang Saudara Tiongkok.
Pada bulan Agustus 1947, Chiang menunjuk Chen menjadi Direktur Markas Besar wilayah Tiongkok timur laut untuk memimpin pasukan Nasionalis melawan Komunis di daerah itu. Dia membuat kesalahan fatal dengan membubarkan resimen keamanan lokal, karena mereka bekerja sebagai kolaborator Jepang di Tentara Kekaisaran Manchukuo, akibatnya total kekuatan Nasionalis di Manchuria turun dari 1,3 juta menjadi kurang dari 480.000 personel. Dia juga memecat beberapa komandan nasionalis yang paling kompeten saat itu, seperti Du Yuming, Sun Li-jen, Zheng Dongguo dan Chen Mingren. Akibatnya, ia menderita serangkaian kekalahan besar dan Chiang Kai-shek terpaksa menarik Chen kembali ke Nanjing dan mengirim Wei Lihuang untuk menggantikannya di Shenyang sebagai Panglima Tertinggi timur laut, dan mengangkat Fan Hanjie sebagai Wakil Komandan dan Direktur Pusat Komando di Jinzhou, Liaoning.[1] Chen mengambil cuti sakit dan pergi ke Taiwan untuk mengobati penyakit perut kronisnya.
Di Taiwan
Chiang menunjuk Chen sebagai Gubernur Provinsi Taiwan pada tahun 1949 untuk merencanakan pembangunan di Taiwan sekaligus sebagai salah satu benteng pertahanan Kuomintang. Setelah pasukan Nasionalis mundur ke Taiwan, Chen memegang posisi kunci di pemerintahan sipil seperti Wakil-Eksekutif Kuomintang, Wakil Presiden dan Perdana Menteri di Taiwan.
Selama di Taiwan, ia memperkenalkan berbagai reformasi tanah dan ekonomi dan melakukan rekonstruksi Taiwan. Inisiatif Chen “375 pengurangan sewa” dipuji karena menghentikan penyebaran komunisme di Taiwan. Kebijakan itu membatasi sewa tanah pertanian yang dibayarkan petani kepada tuan tanah maksimal sebesar 37,5% dari hasil panen. Sebelumnya, tuan tanah sering membebankan minimal 50% atau lebih dari hasil panen sebagai pembayaran sewa tanah pertanian.[2] Dia juga dihormati karena membangun beberapa proyek konstruksi. Salah satunya adalah Waduk Shimen di Kabupaten Taoyuan yang mengurangi banjir sambil meningkatkan produksi tanaman padi.
Pada tanggal 19 Mei 1949, Chen mengumumkan “Ordo Darurat Militer” yaitu memberlakukan darurat militer di seluruh Taiwan untuk mengusir infiltrasi komunis dan juga sebagai bentuk pertahanan di Taiwan.
Kematian
Chen meninggal karena tumor hati pada tahun 1965. Jenazahnya dikremasi dan abunya dipindahkan ke Fo Guang Shan, distrik Dashu, Kaohsiung, Taiwan pada Agustus 1995.
Keluarga
Pertunangan Chen Shing dan Tan Xiang (1932).
Ia menikahi Tan Xiang, putri dari Tan Yankai, putri dari mantan Perdana Menteri Tiongkok. putra sulung Chen dan Tan, Chen Li-an, juga menjadi politikus.
