碳硼烷酸碳硼烷酸(化學式:H(CHB11Cl11),英語:Carborane acid)[1] 為一種超強酸,是最強的單一分子酸,酸性為硫酸的一百萬倍、氟磺酸的數百倍。 歷史2004年,美國加州大學河濱校區(UC Riverside)的Chris Reed團隊首先合成出碳硼烷酸。[2] 特性造成碳硼烷酸超強酸性的原因,是由於其共軛鹼CHB11Cl11−非常穩定,而且具有高電負性的氯取代基,能有效分散負電荷。而外側的氯包覆碳硼烷核心,使碳硼烷酸根非常安定,不易與其他化學物質反應。 氟化的碳硼烷酸,H(CHB11F11)远比氯化的碳硼烷酸的酸性强。它能够质子化二氧化碳,形成桥接的[H(CO2)2]+,使它的酸性变得更强。相比之下,CO2被HF-SbF5 或 HSO3F-SbF5质子化的速率不可见。[3][4][5][6] 碳硼烷酸雖然酸性強,但不具強烈的腐蝕性與氧化性。混合酸如魔酸、氟銻酸酸性更強,但會生成氟離子造成副反應,而且產生的氫氟酸成分會腐蝕玻璃,造成使用上的困難。而且氟會攻擊富勒烯,故H(CHB11Cl11)成為已知唯一能質子化富勒烯但不會將其分解的酸,能與富勒烯形成1:1的鹽類。[7][8] 用处碳硼烷酸有许多可能的应用。 例如,已经提出将它们用作碳氢化合物的裂化和 n-烷烃的异构化以形成支链异烷烃(例如异辛烷)的催化剂。 碳硼烷酸也可用作精细化学合成的强选择性布朗斯特质子酸,其中碳硼烷酸阴离子的低亲核性可能是对反应有利的。 在机械有机化学中,它们可用于反应性阳离子中间体的研究。 [9] 在无机合成中,其极强的酸性可允许分离奇异物种,例如氙氢离子的盐。 [10] 參考資料及注释
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