Perkin反应 （珀金反应、浦尔金反应）
芳香 醛 与酸酐 在碱性 催化剂 存在下，发生类似羟醛缩合 反应得到 β-芳基 -α,β-不饱和 羧酸 。通常使用与酸酐对应的羧酸盐 作催化剂。
Perkin反应
例如，苯甲醛 与乙酸酐 在乙酸钠 催化下在 170～180°C 沸腾加热5小时，得到肉桂酸 。
反应由英国化学家威廉·珀金 （William Perkin）发现。[ 1] [ 2] 同系物 。
综述：[ 3] [ 4] [ 5]
羧酸盐的负离子作为质子接受体，与酸酐作用，产生羧酸，同时生成一个羧酸酐的α-负离子，该负离子与醛发生亲核加成 产生烷氧负离子，然后向分子内的羰基进攻，关环，从另一侧开环，得到羧酸根负离子，与酸酐反应产生混酐，这个混酐发生E2消除 ，失去质子及酰氧基，产生一个不饱和的酸酐，它受亲核试剂进攻发生加成-消除 ，再经酸化，最后得到芳基不饱和羧酸，主要是反式 羧酸。[ 6]
Perkin反应的机理
注：Ac = 乙酰基 CH3 C(O)- ， Ar = 芳基
Perkin 反应一般只局限于芳香醛类。某些杂环 醛，如呋喃甲醛 [ 7] 呋喃丙烯酸 ，这个产物是医治血吸虫 病药物呋喃丙胺 的原料。
取代基对 Perkin 反应的影响与取代基的类型和取代位置有关。硝基 和卤素 等吸电子基团 ，无论在苯环任何位置都对反应有促进作用，但在邻位时作用大于间位，间位大于对位。当甲氧基 位于醛基对位时，对反应产率和速度都有不利的影响；但当甲氧基位于邻位时，稍对反应有利。
醛基的间位或对位有羟基 的底物能取得较满意的结果。邻位有羟基的水杨醛 与乙酸酐在乙酸钠作用下，一步就得到香豆素 ，它是顺式香豆酸 的内酯 ：
利用Perkin反应制取香豆素
Perkin反应一般是产生含有反式双键的羧酸，产物中两个较大的基团处于反型。上述反应也会产生少量的反式香豆酸（邻羟基肉桂酸），但反式香豆酸不能生成内酯。也可得到反式的酚基氧-乙酰化 衍生物。
芳香二醛，如邻苯二甲醛 、间苯二甲醛 、对苯二甲醛 ，均可发生 Perkin 反应转变为相应的苯二丙烯酸。
脂肪族 亦能进行 Perkin 反应，但反应进行不顺利，产率极低。[ 8] 戊醛 开始又增加了链长所引起的空间阻碍。[ 9]
芳基烷基酮和二芳基酮只能同具有强活泼亚甲基的化合物如苯乙酸 发生反应。
Perkin 反应实际上只局限于乙酸 和一取代乙酸。具有一直链烷基取代基的乙酸可得较满意的结果。苯乙酸 和其他芳基乙酸中具有活泼的亚甲基，因此很容易与芳醛发生 Perkin 反应，产物是 α-芳基肉桂酸。丙二酸 也可以在极温和的条件下发生反应。
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