Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

吡唑

吡唑
IUPAC名
1H-pyrazole
1氢-吡唑
英文名 Pyrazole
别名 1,2-diazole, Pyrazol
识别
CAS号 288-13-1  checkY
PubChem 1048
ChemSpider 1019
SMILES
 
  • n1cccn1
InChI
 
  • 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI 17241
DrugBank DB02757
KEGG C00481
性质
化学式 C3H4N2
摩尔质量 68.07 g·mol⁻¹
熔点 66-70℃
沸点 186-188℃
pKa 14.0
pKb 2.5
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个原子和相邻的两个原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱

制备

吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应,然后脱氢。[1]

吡唑的合成

取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备:[2]

CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O

应用

吡唑拥有多种生理作用,包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂,抗糖尿病和抗菌。

相似物

和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

参见

参考资料

  1. ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
  2. ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351. 
Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9