乙腈 ( jīng ) [ 1] (英語:acetonitrile ,ACN)又稱甲基氰 [ 2] (methyl cyanide,MeCN)、氰甲烷 [ 3] (ethanenitrile[ 4] ),化学式CH3 CN,是無色的液體,是最簡單的有機腈 ,並廣泛用作极性非质子溶劑 。乙腈在某些条件下,也可以发生碳-碳键断裂。[ 5]
乙腈是在1847年由法国化学家让-巴蒂斯特·杜马 首次制备的。[ 6]
制取
工业上经乙酰胺 脱水或由乙炔 与氨 在催化下反应制得。也是丙烯 氨氧化 生产丙烯腈 的副产物。
性质
乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体,易燃,燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇 、四氯化碳 、乙酸甲酯 、乙酸乙酯 、二氯乙烷 及许多非饱和烃类溶剂互溶,具有毒性。
用途
工业用途
乙腈通常作為溶劑,还可以作為一些化學品的合成前体。美國 四個主要生產乙腈的生產商是:Ineos公司 、杜邦公司 、j.t.貝克化學 和Sterling Chemicals 。1992年,在美國交易的乙腈达32.3萬磅(約合14,700吨)。
2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺,其原因是中国政府为了实现其绿色奥运 的承诺,关闭和限产了很多化工厂,再加上出口退税政策的改变,乙腈出口骤减。[ 7] 此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克 导致许多工厂设备严重受损,产能也受到一定的影响。
實驗室用途
乙腈是常用的极性非质子溶劑 。
在無機化學 中,乙腈被廣泛用作配体 ,它的簡稱 是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2 (MeCN)2 可由加热聚合氯化鈀 在乙腈中的悬浊液制取。
由於乙腈介電係數 較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安 溶劑。乙腈也是有機合成 的一种二碳原料。[ 8] 它与氯化氰 反应可以得到丙二腈 。
乙腈也作為流動相分離分子,常用於管柱層析 和更現代的高效液相層析 。
在核医学 领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖 等正电子 类放射性药品 。在合成FDG 的过程中,乙腈的蒸发 可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG 的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG 的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱 分析的流动相 。
安全性
乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝 成為氰化氫 及硫氰酸 。
参考资料
^ 《化學命名原則》第四版 (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 )第167頁
^ 存档副本 . [2022-11-27 ] . (原始内容存档 于2022-11-27).
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^ Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile . Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03 ] . ISSN 0947-6539 . doi:10.1002/chem.201303637 (英语) .
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^ Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage . Corante . 2009 [2009-06-29 ] . (原始内容 存档于2009-01-23).
^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》,第七卷第108页。
饱和腈
乙腈 (CH3 CN)
丙腈 (C2 H5 CN)
丁腈 (C3 H7 CN)(正丁腈 (CH3 CH2 CH2 CN)、異丁腈 ((CH3 )2 CHCN) )
戊腈 (C4 H9 CN)(新戊腈 ((CH3 )3 CCN))
己腈 (C5 H11 CN)
双氰基饱和腈
丙二腈 (CH2 (CN)2 )
丁二腈 (C2 H4 (CN)2 )
戊二腈 (C3 H6 (CN)2 )
己二腈 (C4 H8 (CN)2 )
庚二腈 (C5 H10 (CN)2 )
辛二腈 (C6 H12 (CN)2 )
壬二腈 (C7 H14 (CN)2 )
癸二腈 (C8 H16 (CN)2 )
不饱和腈 其它