Han var sønn av Nicolai Henrik Jæger (1818–64) og Othilia Henriette Elisabeth Foss (1825–68) og bror til Hans Jæger. Jæger var med i den sosialistiske kretsen rundt tidsskriftet «Fram» og agitatoren Olaus Fjørtoft i studieårene, og var en tid formann i Studentersamfundet. Han ble ikke med i Kristiania-bohemen slik broren ble, men var en liberal venstremann. I 1909 gikk Jæger med i Frisinnede Venstre og tilhørte den delen av partiet som markerte avstand til Høyre.
I 1893 tok han en doktorgrad på avhandlingen «Den moderne statsøkonomis grundlæggelse ved Adam Smith».[5] Oskar Jæger var professor i sosialøkonomi ved Universitetet i Oslo, og studerte særlig finansteori, konjunkturteori og annen makroøkonomi. Han var stipendiat fra 1898 og professor 1902–1930. Han sto likevel i opposisjon til det dominerende fagmiljøet ved slutten av sin karriere, etter at sosialøkonomimiljøet i Oslo ble mer radikalt. Men før den såkalte Osloskolen dominerte ved Universitetet i Oslo, var det Jæger som var den anerkjente, norske autoritet innen studiet av makro- og statsøkonomien. Jæger var påvirket av Den østerrikske skole, han stilte seg helt bak kapitalrenteteorien og marginalnytteteorien fremmet av dem. Jæger innså i likhet med kollegaen, den mer politisk sosialistiske Ragnar Frisch, at staten måtte øke kostnadene under krise og stimulere produksjon og forbruk, men fikk ikke de borgerlige partiene til å omfavne denne innsikten.
