Keino var blant de første kenyanske mellom- og langdistanseløperne som slo gjennom, og har i tillegg til en rekke andre meritter vunnet to OL-gull, på distansene 1500 meter og 3000 m hinder.
Keino vakte først internasjonal oppmerksomhet da han i 1962 satte ny kenyansk rekord på en engelsk mil. Under OL 1964 i Tokyo løp Keino for Kenya, som deltok i OL for første gang, og kom på femteplass på 5000 meter. Samme år satte han to verdensrekorder: På 3000 meter med tiden 7.39,6, og på 5000 meter med tiden 13.24,2.
I 1964 og 1965, under det første og andre afrikanske mesterskapet, vant Keino både 1500 og 5000 meter. I 1966 vant han to distanser under Commonwealth-lekene, løpene over en og tre engelske mil.
Under OL 1968 i Mexico by vant han gull på 1500 meter på ny olympisk rekord: 3.34,9. Rekorden ble stående til 1984. Han løp også inn til sølv på 5000 meter.
Fire år senere, under OL 1972 i München vant Keino sin andre gullmedalje, denne gang på 3000 meter hinder. Han tok også en ny sølvmedalje, denne gang på 1500 meter.
