FA Premier League 1998–1999 var den sjuende sesongen av FA Premier League. Manchester United vant Premier League[1] for femte gang og klubbens tolvte ligatittel totalt. De vant også FA-cupen og ble dermed den første klubben i engelsk fotball som tok The Double for tredje gang. Manchester United vant også Mesterligaen og ble den første klubben i engelsk fotball som tok The Treble.
De tre dårligste klubbene i Premier League rykket automatisk ned til 1. divisjon og de to beste klubbene i 1. divisjon rykket automatisk opp til Premier League. Play-off ble spilt der klubbene som kom på tredje, fjerde, femte og sjetteplass i 1. divisjon spilte om en plass i Premier League.