Nitroglycerine

Nitroglycerine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van nitroglycerine
Algemeen
Molecuul­formule	C3H5N3O9
IUPAC-naam	1,3-dinitrooxypropan-2-ylnitraat
Andere namen	glyceryltrinitraat, 1,2,3-propaantrioltrinitraat, glyceroltrinitraat
Molmassa	227,0865 g/mol
SMILES	C(C(CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChI	1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
CAS-nummer	55-63-0
EG-nummer	200-240-8
PubChem	4510
Wikidata	Q162867
Beschrijving	Kleurloze olieachtige vloeistof
Vergelijkbaar met	trinitrotolueen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H201 - H330 - H310 - H300 - H373 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Carcinogeen	mogelijk (IARC-klasse 3B)
EG-Index-nummer	603-034-00-X
VN-nummer	0143
ADR-klasse	Gevarenklasse 1.1D
MAC-waarde	0,005 mL/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,5939 g/cm³
Smeltpunt	13,2 °C
Kookpunt	290 °C
Dampdruk	0,03 Pa
Goed oplosbaar in	aceton, methanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	1,62
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Nitroglycerine of glyceryltrinitraat (afkorting: NG) is een kleurloze, explosieve vloeistof. Het is de drievoudige ester van glycerine en salpeterzuur.

Nitroglycerine behoort tot de groep van organische nitraten.

Nitroglycerine kan bereid worden door nitrering van glycerine met salpeterzuur, onder invloed van zwavelzuur (nitreerzuur). Dit is een zeer gevaarlijk reactieproces waarbij veel voorzorgen moeten worden genomen om explosies bij de bereiding te voorkomen, zoals een lage temperatuur en het voorkomen van schokken.

${\displaystyle {\ce {C3H8O3 + 3HNO3 -> C3H5(NO3)3 + 3H2O}}}$

Nitroglycerine is een van de eerste krachtige springstoffen die werden ontwikkeld. Het werd aanvankelijk gebruikt voor tunnelbouw, wegenaanleg, mijnbouw en dergelijke, maar door de grote gevoeligheid ervan - het kan al exploderen bij een relatief kleine slag, stoot of wrijving - was het vervoer een groot en gevaarlijk probleem en moest het vlak bij de gebruiksplaats worden gefabriceerd. Ondanks allerlei voorzorgsmaatregelen gebeurden er destijds vaak ernstige ongelukken. Zo ontplofte op 20 oktober 1944 in IJzendijke meer dan een ton nitroglycerine waarbij 47 Engelse en Canadese soldaten omkwamen en 37 gewonden vielen.

Als nitroglycerine detoneert, vindt globaal de volgende bruto-ontledingsreactie plaats:

${\displaystyle {\ce {4 C3H5(NO3)3 -> 12 CO2 + 10 H2O + 5 N2 + 2 NO}}}$

Zoals in de reactievergelijking te zien is, ontstaan er alleen maar gassen. Dit is een van de oorzaken waardoor nitroglycerine zo'n krachtige springstof is. Vertaald naar de volumetoename (en de gassen daarbij op kamertemperatuur dus eigenlijk nog wat te laag) gaat 570 mL vloeistof over in 650 liter gas. Het volume neemt dus toe met een factor 1140. Verder zal door de reactietemperatuur stikstof weer reageren tot stikstofoxiden.

De chemicus Alfred Nobel ontdekte in 1867 dat de fysische gevoeligheid van het materiaal belangrijk kon worden verminderd door het te laten opzuigen in een poreuze stof, zoals zaagsel of diatomeeënaarde (een poreuze grondsoort, opgebouwd uit de skeletjes van eencellige kiezelwieren of diatomeeën). De zo ontstane substantie noemde hij dynamiet. Het is een zeer krachtig explosief dat nu nog steeds belangrijke toepassingen kent. De uitvinding van dynamiet maakte Alfred Nobel zo rijk, dat hij in staat was de Nobelprijzen in te stellen in zijn testament.

Nitroglycerine wordt ook gebruikt in mengsels met cellulosenitraat in rookzwak kruit.

In de geneeskunde vindt nitroglycerine toepassing als vaatverwijdend middel bij stabiele angina pectoris en in zalven bij fissura ani (kloofjes in de anus). Nitroglycerine is bij dit lokale gebruik inmiddels in Nederland vervangen door het stabielere isosorbidedinitraat.^[1][2] Het betreft de 1% isosorbidedinitraat-vaselinecrème FNA. Bij stabiele Angina pectoris is de gebruikelijke dosis sublinguaal, als een tabletje onder de tong of als spray.^[3] Het wordt ook toegepast als transdermale medicijnpleister.^[4]

•  nitroglycerine - International Chemical Safety Card