Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Kakodylzuur

Kakodylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kakodylzuur
Structuurformule van kakodylzuur
Algemeen
Molecuul­formule C2H7AsO2
Andere namen dimethylarsinezuur
Molmassa 137,9977 g/mol
SMILES
O=[As](O)(C)C
InChI
1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
CAS-nummer 75-60-5
EG-nummer 200-883-4
PubChem 2513
Wikidata Q420680
Beschrijving Witte kristallen of poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P301+P310 - P311 - P501
Hygroscopisch? ja
VN-nummer 1572
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,1 g/cm³
Smeltpunt 192 - 198 °C
Kookpunt >200 °C
Oplosbaarheid in water 667 g/L
Goed oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa = 6,3
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kakodylzuur of dimethylarsinezuur is een organoarseenverbinding met als brutoformule C2H7AsO2. De stof komt voor als een reukloze, witte kristallijne of poedervormige vaste stof, die goed oplosbaar is in water. De verbinding is uiterst giftig en ontstaat onder andere door oxidatie van kakodyloxide.

Geschiedenis

De 19e-eeuwse Duitse scheikundige Robert Bunsen deed aan de universiteit van Marburg baanbrekend onderzoek naar arseen en arseenverbindingen, en dan vooral naar kakodylverbindingen, genoemd naar de kakodylgroep: (CH3)2As-R. Zijn onderzoek op dit gebied leidde tot een beter inzicht in de methylgroep. Bunsen zei over de reuk van de verbindingen waarmee hij werkte dat deze ogenblikkelijk een tinteling in handen en voeten veroorzaakte. Hij overleed bijna aan een arseenvergiftiging, en door een ontploffing met kakodylzuur raakte hij aan één oog blind.

Bunsen deed onderzoek naar de samenstelling van Cadet's fuming liquid, dat gemaakt werd door arseen te laten reageren met kaliumacetaat. Bunsen ontdekte dat in het mengsel oxiden van arseen zaten, die aanleiding gaven tot vorming van kakodylzuur:[1]

Kakodyloxide wordt vaak beschouwd als de eerste synthetisch bereide organometaalverbinding, hoewel arseen eigenlijk een metalloïde is.

Toepassingen

Kakodylzuur is een van de bestanddelen van Agent Blue, een tijdens de Vietnamoorlog veel gebruikte onkruidverdelger.[2]

Toxicologie en veiligheid

Kakodylzuur is toxisch bij inademing, opname in het lichaam en contact met de huid. Het irriteert de luchtwegen, huid en ogen. Daarnaast is het mogelijk kankerverwekkend.

Kakodylzuur wordt vooral via inhalatie opgenomen, maar absorptie in het maag-darmkanaal en door de huid vinden ook plaats. Het wordt in het lichaam omgezet tot arseen, dat vervolgens tot arsenaat geoxideerd wordt. Het ontstane arsenaat vermindert de ATP-productie van cellen. Omdat de omzetting naar arsenaat erg langzaam is, en het kakodylzuur snel wordt uitgescheiden, heeft dit tot gevolg dat de toxiciteit ervan relatief laag is.

Hoewel kakodylzuur zelf niet bijzonder kankerverwekkend is, bevordert het wel de vorming van tumoren bij aanwezigheid van kankerverwekkende stoffen in bijvoorbeeld de nieren en lever. Bij knaagdieren is aangetoond dat kakodylzuur kan leiden tot aangeboren afwijkingen, vooral een gespleten gehemelte, en bij hoge doses ook tot sterfte van de foetus. Bij mensen is aangetoond dat het zuur kan leiden tot apoptose, alsook verlaagde DNA-productie en kortere DNA-strengen.

Bij een incidentele inname van kakodylzuur zijn de eerste symptomen hoofdpijn, duizeligheid, misselijkheid, diarree en uitdroging. Uiteindelijk zal het leiden tot verminderde bloeddruk, stuiptrekkingen, verlamming en mogelijk tot de dood, afhankelijk van de opgenomen dosis. Bij chronische inname zijn de eerste symptomen onder andere gewichtsverlies, afwisselend diarree en constipaties, hoofdpijn, haaruitval en buikkrampen. Uiteindelijk kan het leiden tot levercirrose, atrofie van het beenmerg, nierschade en verlies van motorische functies.[3]

  • (en) MSDS van kakodylzuur
Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9