nl Ethyleendiaminetetra-azijnzuur

Ethyleendiaminetetra-azijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ethyleendiaminetetra-azijnzuur
Algemeen
Molecuulformule	C10H16N2O8
IUPAC-naam	Ethyleendiaminetetra-azijnzuur
Andere namen	EDTA ; Edetinezuur
Molmassa	292,248 g/mol
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
CAS-nummer	60-00-4
EG-nummer	200-449-4
Wikidata	Q408032
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	607-429-00-8
LD50 (ratten)	(intraperitoneaal) 397 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 30 mg/kg ; (intraperitoneaal) 250 mg/kg ; (intraveneus) 28,5 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,86 g/cm³
Kookpunt	(ontleedt) ca. 150 °C
Oplosbaarheid in water	0,05 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Ethyleendiaminetetra-azijnzuur of EDTA is een veel toegepaste chelerende organische verbinding. De stof komt voor als een wit amorf poeder, dat slecht oplosbaar is in water. In het laboratorium wordt het dinatriumzout van EDTA ook vaak als EDTA aangeduid: de natriumionen zijn niet relevant voor het gebruik als ligand.

Toepassingen

De vier carboxylaatgroepen en de twee stikstofatomen, kunnen door de bouw van de molecule een configuratie aannemen waardoor er een metaal-ion in past dat dan vrij sterk wordt gebonden en in oplossing wordt gehouden. Het wordt dan ook gebruikt in wasmiddelen, en bijvoorbeeld in de geneeskunde voor het vangen en verwijderen van calcium en andere, meestal zware metalen zoals koper, lood, kwik en cadmium. Tevens kunnen metalloïden, zoals arseen, gecoördineerd worden. Het dient dus primair als ontgiftingsmiddel bij vergiftigingen door voormelde zware metalen.

Dit is ook de basis voor het gebruik als ontstollingsmiddel in bloedafnamebuizen: de vrije calcium in het plasma wordt door EDTA gebonden. Calciumionen zijn een noodzakelijke voorwaarde voor een normale bloedstolling.

Bij de zogenaamde chelatietherapie worden, middels een infuus met EDTA, calcium en zware metalen uit het bloed verwijderd.

In de tandheelkunde en meer specifiek in de endodontische tandheelkunde wordt EDTA gebruikt als spoelmiddel bij een wortelkanaalbehandeling. EDTA lost het anorganische materiaal op dat ontstaat tijdens het prepareren van de wortelkanalen. Bij het vijlen ontstaat er een smeerlaag van debris tegen de wand van het wortelkanaal. Deze smeerlaag sluit kleine dentinetubuli af. Spoelen met EDTA verwijdert deze smeerlaag.

Het calcium/natriumzout van EDTA wordt ook in de voedingsindustrie gebruikt als metaalbinder. Het additief wordt aangeduid als E385 en bevindt zich zo in de groep van de voedingszuren. Het heeft voor de voedingsmiddelen in kwestie een stabiliserende werking.^[1] EDTA kan enerzijds als antimicrobiële stof werken door noodzakelijke metalen voor de micro-organismen onbeschikbaar te maken en anderzijds als antioxidans door metalen als katalysator voor oxidatiereacties te capteren.

Stabiliteit van metaalcomplexen

In de notatie van complexen van EDTA wordt het ion vaak afgekort tot Y⁴⁻, zodat het calciumcomplex genoteerd wordt als CaY²⁻ en het aluminiumcomplex als AlY⁻. De stabiliteit van metaalcomplexen hangt van het metaalion en de pH af.

De afhankelijkheid van het metaal blijkt vooral uit het feit dat de ionen met een hogere waardigheid stabielere complexen vormen. Zo is het EDTA-complex met Fe³⁺ ruim 10¹⁰ maal stabieler dan het complex met Fe²⁺.

**Dissociatieconstante voor enkele MY⁽⁴⁻ⁿ⁾-complexen**^[2]
Ion	Kd
Ag⁺	-32 4,76 × 10⁻⁸
Al³⁺	-13 7,69 × 10⁻¹⁷
Ba²⁺	-22 1,72 × 10⁻⁸
Ca²⁺	-19 2,00 × 10⁻¹¹
Cd²⁺	-13 3,45 × 10⁻¹⁷
Co²⁺	-13 5,00 × 10⁻¹⁷
Cu²⁺	-11 1,59 × 10⁻¹⁹
Fe²⁺	-15 4,76 × 10⁻¹⁵
Fe³⁺	-05 1,00 × 10⁻²⁵
Hg²⁺	-07 1,59 × 10⁻²²
Mg²⁺	-21 2,04 × 10⁻⁹
Mn²⁺	-16 1,61 × 10⁻¹⁴
Ni²⁺	-11 2,38 × 10⁻¹⁹
Pb²⁺	-11 9,09 × 10⁻¹⁹
Sr²⁺	-21 2,33 × 10⁻⁹
Th⁴⁺	-06 5,00 × 10⁻²⁴
V³⁺	-04 1,25 × 10⁻²⁶
Zn²⁺	-13 3,13 × 10⁻¹⁷

De pH van de oplossing heeft effect op de beschikbaarheid van de amino-groepen en de carbonzuurgroepen als bron van vrije elektronenparen. Een lagere pH resulteert in een lagere beschikbaarheid van deze groepen. De zwakkere complexen zullen niet meer gevormd worden. Voor calcium en magnesium geldt bijvoorbeeld dat bij pH = 8 het Ca²⁺-ion naast Mg²⁺ bepaald kan worden, bij pH = 10 worden beide ionen tegelijk bepaald.

**Gedeelte van α van het EDTA dat als Y⁴⁻ beschikbaar is als functie van de pH**
pH	α	pH	α
2,0	3,7 × 10⁻¹⁴	8,0	5,4 × 10⁻³
3,0	2,5 × 10⁻¹¹	9,0	5,2 × 10⁻²
4,0	3,6 × 10⁻⁹	10,0	3,5 × 10⁻¹
5,0	3,5 × 10⁻⁷	11,0	8,5 × 10⁻¹
6,0	2,2 × 10⁻⁵	12,0	9,8 × 10⁻¹
7,0	4,8 × 10⁻⁴

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties

↑ http://www.food-info.net/nl/e/e385.htm. Gearchiveerd op 8 november 2022.
↑ D.A. Skoog, D.M. West. (1972). GEEN TITEL OPGEGEVEN Fundamentals of Analytical Chemistry (4th ed.) pag.: 285–287 – HRW international Editions ISBN 0030584612 De door deze referentie aangegeven waarden zijn vormingsconstanten, maar de IUPAC geeft nu de voorkeur aan dissociatieconstanten, wat in feite de reciproke waarden zijn van de stabiliteit. Vergelijk ook Tabel 47 in BINAS.

[1] ttp://www.food-info.net/nl/e/e385.htm. Gearchiveerd op 8 november 2022.

[Skoog&West-2] D.A. Skoog, D.M. West. (1972). GEEN TITEL OPGEGEVEN Fundamentals of Analytical Chemistry (4th ed.) pag.: 285–287 – HRW international Editions ISBN 0030584612 De door deze referentie aangegeven waarden zijn vormingsconstanten, maar de IUPAC geeft nu de voorkeur aan dissociatieconstanten, wat in feite de reciproke waarden zijn van de stabiliteit. Vergelijk ook Tabel 47 in BINAS.

[1]

[2]

Agama	Bahasa	Biografi	Budaya	Ekonomi	Elektronika
Film	Filsafat	Geografi	Indonesia	Ilmu	Lingkungan
Masyarakat	Matematika	Militer	Mitologi	Musik	Olahraga
Pendidikan	Politik	Sastra	Sejarah	Seni	Teknologi

Ethyleendiaminetetra-azijnzuur

Toepassingen

Stabiliteit van metaalcomplexen

Externe links

Portal di Ensiklopedia Dunia