작가 김운경은 2000년 SBS 월화극 《도둑의 딸》이 동시간대 MBC 《허준》에 밀려 평균 2%대의 시청률에 허덕이다가 종영 후 10%대의 시청률로 조금 나아지다가 KBS 2TV 《가을동화》로 인해 또다시 시청률이 하락하자, 애초 기획한 50부작에서 16편 축소된 34부작으로 조기 종영되는 수모를 당한 후 《죽도록 사랑해》를 통해 3년 만에 연속극 집필 활동을 재개했다.
또한 1994년 《서울의 달》 이후 9년 만에 MBC에서 집필하면서 70년대의 향수를 보여주고자 '죽도록'이란 단어가 들어갔던 것도 있었으나, 너무 자잘한 에피소드의 나열 때문에 극적인 치밀함이 떨어진 데, 이어 잔재미만 추구하다 보니 전체적인 구성이 다소 지루하고 산만하다는 느낌이 있었으며,[1] 극단적인 언어 폭력 문제로 거침없는 비판을 받았다.[2] 그 결과 기대 이하의 성적에 그쳤다.
장신영이 맡았던 한설희 역은 당초 김민정이 낙점됐으나 김민정과 한때 스캔들이 터졌던 가수 겸 연기자 이동건이 남주인공 재섭의 친구인 광식 역으로 이미 캐스팅된 것이 영향을 미치자 김민정은 출연을 포기했다[3].
이 때문에 신인 탤런트 장신영이 대타로 들어가는 등[4] 배우 섭외 문제로 어려움을 겪어왔고 이런 이유로 전작 맹가네 전성시대에 출연했던 임현식을 또다시 투입했다.
장 사장 역의 최불암은 전 TBC-KBS PD 출신 정병식씨와 고교(중앙고) 동창이며 김재섭 역의 이훈은 정병식 PD의 대학(고려대) 후배다.