Riccardo Montolivo comenzó su carrera futbolística en las categorías inferiores del Atalanta B. C.. En la temporada 2003-04 pasó a formar parte de la primera plantilla del club, llegando a disputar una gran cantidad de encuentros y contribuyendo a su club a lograr el ascenso a la Serie A. Su debut en la máxima categoría del fútbol italiano se produjo el 12 de septiembre de 2004 en el encuentro entre el Atalanta y el U. S. Lecce que finalizó con marcador de 2-2. En el año 2005 fue transferido a la A. C. F. Fiorentina. Al finalizar su contrato con la Fiorentina el 30 de junio de 2012 fichó por el A. C. Milan.[3]
En noviembre de 2019, meses después de terminar su contrato con el Milan, anunció su retirada debido a sus lesiones.[4]
El 13 de mayo de 2014, el entrenador de la selección italiana Cesare Prandelli incluyó a Montolivo en la lista provisional de 30 jugadores que participarían con Italia en la Copa Mundial de Fútbol de 2014,[6] pero lamentablemente el día sábado 31 de mayo sufrió una fractura en la tibia izquierda en el encuentro amistoso que disputaba ante la selección de Irlanda, por lo que su participación en el mundial quedó totalmente descartada, decidido por el cuerpo técnico de la selección italiana tras hacerle una revisión a su pierna, y Montolivo fue sometido a una operación debido a su grave lesión, además no pudo jugar durante cuatro meses.[7]
Aunque Montolivo nació en Italia su madre y sus abuelos son de origen alemán, es por esto que tiene doble nacionalidad.[10] Habla con fluidez alemán, y se ha declarado abiertamente ateo.[11][12] En cuanto a su relación sentimental, se casó el 22 de mayo de 2014 con Cristina De Pin, modelo y presentadora italiana después de cinco años de relación.[2]
