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4-metilimidazol

 
4-metilimidazol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 822-36-6[1]
Número RTECS NI7350000
ChEBI 40035
ChEMBL CHEMBL1230309
ChemSpider 12640
DrugBank DB03385
PubChem 13195
UNII Q64GF9FV4I
KEGG C19262
Propiedades físicas
Masa molar 82,053 g/mol

El 4-metilimidazol es una sustancia de fórmula química: C4H6N2, peso molecular: 82.110 y nombre comercial 4- MEI.

Historia

El 4-MEI es una sustancia que se puede producir durante la cocción de los alimentos. Además de estar presente en los alimentos, el 4-MEI también se produce de forma sintética y se usa en la fabricación de productos farmacéuticos, hule y otros químicos. El 4-MEI se genera naturalmente al cocinar, tostar, asar en el horno y asar a la parrilla alimentos de todo tipo. Se encuentra en centenares de alimentos cocinados en el hogar y en otros que se adquieren en las tiendas y que la gente ha consumido por generaciones. No es un aditivo.[2]

Debido a que el 4-MEI se puede formar cuando se hace el colorante caramelo, los alimentos que contienen caramelo como cereal, bebidas, productos horneados, productos para confitería, productos lácteos y condimentos como la salsa de soya podrían contener cantidades detectables del compuesto.

En Europa la presencia de 4-metilimidazol en el colorante caramelo se ha evaluado[3]​ y se han establecido especificaciones para limitar su presencia.[4]

Las especificaciones reglamentarias vigentes para ciertos tipos de colorantes de caramelo (en algunos países como EE. UU. la FDA y a nivel de la OMS, el Codex Alimentarius) permiten que dichos colorantes contengan hasta unos niveles máximos de 4-MEI con base en estudios de seguridad realizados en animales.[5]

Seguridad

Hallazgos recientes sobre el 4-MEI

Como posible carcinógeno

Recientemente se realizó un estudio longitudinal por dos años, en modelos animales, analizando el efecto cancerígeno del colorante caramelo IV. El caramelo IV se elabora con amonios y sulfitos, el cual al ser sometido a altas temperaturas genera dos subproductos llamados 2-metilimidazol y 4-metilimidazol. El Programa Nacional de Toxicología de Estados Unidos hizo estudios rigurosos de los efectos que tienen estos dos subproductos y encontraron que el 4-metilimidazol es probablemente cancerígeno en altas dosis.[6]

A través de éstos hallazgos, la Oficina de Asesoría de Riesgos Ambientales a la Salud del Estado de California propuso que la cantidad máxima tolerada para un día para un adulto sea de 16 microgramos (ug). (2)No significant risk level (nsrl) for the proposición 65 carcinogen 4-methylimidazole.[7]

Referencias

  1. Número CAS
  2. http://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/2004.htm
  3. Scientific Opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives, European Food Safety Authority (EFSA), consultado el 16 de enero de 2012 .
  4. Unión Europea. REGLAMENTO (UE) No 231/2012 DE LA COMISIÓN por el que se establecen especificaciones para los aditivos alimentarios que figuran en los anexos II y III del Reglamento (CE) no 1333/2008 del Parlamento Europeo y del Consejo. Consultado el 19 de junio de 2022. 
  5. «Copia archivada». Archivado desde el original el 8 de noviembre de 2012. Consultado el 25 de octubre de 2011. 
  6. National Institutes of Health, Public Health Service, US Department of Health and Human Services. National Toxicology Program. NTP technical report on the toxicology and carcinogenesis studies of 4-methylimidazole. (Cas no. 822-36-6) in f344/n rats and b6c3f1 mice (feed studies) 2007. https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/lt_rpts/tr535.pdf
  7. Reproductive and Cancer Hazard Assessment Branch. Office of Environmental Health Hazard. Assessment (OEHHA) California Environmental Protection Agency. January 2011. (3)Assessment of 4-(5-)methylimidazole in soft drinks and dark beer. S.C. Cunha, A.I. Barrado, M.A. Faria, J.O. Fernandes. Journal of Food Composition and Analysis 24 (2011) 609–614. https://web.archive.org/web/20111110022737/http://cspinet.org/new/pdf/caramel-coloring-petition.pdf.

Enlaces externos


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