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1,5-dicloropentano
El 1,5-dicloropentano, llamado también dicloruro de pentametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H10Cl2. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4] Propiedades físicas y químicasA temperatura ambiente, el 1,5-dicloropentano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 182 °C y su punto de fusión -72 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,103 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,88 veces más denso que el aire. Su viscosidad a 25 °C es de 1,6 cP, superior a la del agua y algo inferior a la del 1-clorodecano.[5] El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,78, revela que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de aproximadamente 125 mg/L.[3][4] El 1,5-dicloropentano puede reaccionar violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases.[5] SíntesisEl 1,5-dicloropentano se puede sintetizar pasando cloruro de hidrógeno por una disolución de tetrahidropirano en ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc. Para obtener un alto rendimiento, la presión y la temperatura tienen que ser elevadas. El proceso se simplifica si, en vez de cloruro de zinc, se usa piridina como catalizador.[6] Igualmente, la reacción de tetrahidropirano con clorosilanos en presencia de cloruro de zinc anhidro, provoca que el anillo se abra con la formación de 1,5-dicloropentano y ésteres ortosilícicos sustituidos con cloro.[7] El 1,5-dicloropentano puede también sintetizarse a partir de 1,5-pentanodiol. Utilizando como reactivo trifenilfosfina (TPP) y tetracloruro de carbono se obtiene un rendimiento del 57%.[8] UsosSe puede preparar heptanodinitrilo añadiendo 1,5-dicloropentano a una mezcla de cianuro sódico en dimetil sulfóxido (DMSO) previamente calentada a 90 °C.[9] El 1,5-dicloropentano se utiliza en la síntesis de sales de teluronio cíclico por reacción con telururo de aluminio.[10] También en la síntesis de heterociclos a partir de organoestannilaminas.[11] PrecaucionesEl 1,5-dicloropentano es un producto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 26 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos conteniendo cloruro de hidrógeno.[5][12] Véase tambiénEl siguiente compuesto es isómero del 1,5-dicloropentano: Referencias
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