Hale wurde in West Point (New York) geboren und wuchs in Tallahassee (Florida) auf, wo er das Young Actors Theatre besuchte und in zahlreichen Theaterproduktionen mitwirkte. 1992 machte er seinen Abschluss an der Samford University in Alabama. Danach besuchte er bis 1994 die Regent University in Virginia.
Sein Schauspieldebüt gab er 1995 in dem Fernsehfilm The Least of These. Es folgten weitere kleine Rollen in Filmen und Gastauftritte in Dawson’s Creek, Die Sopranos und Sex and the City. Der Durchbruch als Schauspieler gelang ihm in der von 2003 bis 2006 ausgestrahlten Fernsehserie Arrested Development. Im Mai 2013 kehrte die Serie beim Video-on-Demand-Anbieter Netflix für 15 neue Episoden zurück, in denen er seine Rolle wieder aufnahm. 2006 spielte er unter anderem eine Rolle in Marc ForstersSchräger als Fiktion an der Seite von Will Ferrell und Maggie Gyllenhaal. 2007 spielte er in regulären Besetzung der Fernsehserie Andy Barker, P.I. als Simon, die Serie kam auf sechs Folgen. Von 2008 bis 2010 hatte er eine wiederkehrende Rolle in der Fernsehserie Chuck als Emmett Milbarge inne. Für seine Rolle als Assistent der US-Vizepräsidentin in der HBO-Comedyserie Veep erhielt er 2013 und 2015 den Emmy Award als bester Nebendarsteller.
Hale ist seit 2003 mit Martel Thompson verheiratet. Das Paar hat ein Kind.
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