Ihre Karriere in der Hardcorebranche begann im August 2011 für das Studio Mofos in Miami, Florida. Sie spielte in der 2013 erschienenen Pornoparodie Not the Wizard of Oz XXX. Sie ist auf CNBCs Liste „The Dirty Dozen: Porn’s Most Popular Stars“ im Jahr 2014 verzeichnet.[1]
Im Jahr 2014 arbeitete sie erstmals als Regisseurin und gab ihr Debüt mit Maddy O’Reilly is Slutwoman (2014) bei dem sie zusammen mit MimeFreak Regie führte. Den ersten Film, den sie alleine als Regisseurin verantwortete war Maddy O’Reilly’s Submission (2014), welcher 2015 den XBIZ Award für „BDSM Release of the Year erhielt“.[2]
Im August 2015 hatte O’Reilly einen Auftritt in einer Episode der TV-Serie Living with the Enemy.
Auszeichnungen
2014: AVN Award für Best Solo Sex Scene (in Not the Wizard of Oz XXX)[3]