Sijsling konnte bislang zehn Turniererfolge auf der Challenger Tour feiern. Sieben Titel gewann er im Einzel, drei weitere im Doppel. Auf der ATP World Tour gelang ihm bislang ein Turniersieg im Doppel in Atlanta. Sein Grand-Slam-Debüt feierte er 2011 in Wimbledon, wo er in der ersten Runde ausschied. Den größten Erfolg auf der Grand-Slam-Bühne erlebte er bei den Australian Open 2013, als er gemeinsam mit seinem Landsmann Robin Haase das Finale der Doppelkonkurrenz erreichte; dort scheiterten sie an den Weltranglistenersten Bob und Mike Bryan mit 3:6, 4:6.