Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Dinucleòtid de flavina i adenina

Infotaula de compost químicDinucleòtid de flavina i adenina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular785,157 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolmetabòlit primari i cofactor enzimàtic Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₇H₃₃N₉O₁₅P₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4C(C(C(O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1=CC2=C(C=C1C)N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)N4C=NC5=C4N=CN=C5N)C6=NC(=O)NC(=O)C6=N2 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

El dinucleòtid de flavina i adenina o flavina adenina dinucleòtid (FAD) és un cofactor associat a diverses reaccions importants del metabolisme; és una molècula derivada de la riboflavina (també anomenada vitamina B2), unida un pirofosfat (P-P); el qual està unit a una ribosa i aquesta última està unida a una adenina. Per tant, la molècula és en realitat ADP unit a una molècula de riboflavina; o també AMP unit al coenzim FMN.[1]

Funció

Bioquímicament és un coenzim que intervé com a donador / receptor d'electrons i protons (poder reductor) en reaccions metabòliques redox; el seu estat oxidat s'abrevia FAD i en estat reduït és FADH₂, ja que ha acceptat dos àtoms d'hidrogen (cada un format per un electró i un protó):

La conversió FAD a FADH2 es produeix a partir d'aquesta reacció

Per tant, al reduir-se capta dos protons i dos electrons, el que el capacita per intervenir com a donador d'energia i/o poder reductor en el metabolisme. Per exemple, el FAD (i també NAD), es redueix en el cicle de Krebs i s'oxida en la cadena respiratòria (respiració aeròbica).

També cal destacar que la part reactiva del FAD és un anell heterocíclic isoaloxazina, que a diferència de l'anell del NAD, que transfereix dos electrons al mateix temps, pot absorbir electrons lliures i tornar a cedir-los. Per aquest motiu, les flavoproteïnes, proteïnes especials portadores de flavina, acostumen a actuar en les commutacions entre reaccions d'un i dos electrons. La funció bioquímica general del FAD és oxidar els alcans i alquens, alhora que el NAD+ oxida els alcohols a aldehids o cetones. Això és degut al fet que l'oxidació d'un alcà (com el succinat) a un alquè (com el fumarat) és suficient exergònica com per reduir el FAD a FADH₂, però no per reduir el NAD+ a NADH.

La reoxidació del FADH₂ (és a dir, l'alliberació dels dos electrons i dels dos protons capturats) es dona a terme en la cadena respiratòria, el que possibilita la formació d'ATP (fosforilació oxidativa).

Moltes oxidoreductases, denominats flavoenzims o flavoproteïnes, requereixen FAD com coenzim per oxidar els substrats. Però en l'enzim succinat deshidrogenasa, que oxida el succinat a fumarat en el cicle de Krebs, el FAD és realment un grup prostètic, ja que està unit forta i permanentment a l'enzim mitjançant un enllaç covalent.

FAD

Referències

  1. Metzler DE, (2001) Biochemistry. The chemical reactions of living cells, 2nd edition, Harcourt, San Diego

Enllaços externs

Bibliografia

  • Bioquímica, Werner Müller-Esterl. Ed: REVERTE
  • Bioquímica: Stryer. Stryer, Lubert; Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L. Ed: REVERTE


Kembali kehalaman sebelumnya


Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9