Triptamin


Općenito
Druga imenaIUPAC ime: 2-(1H-Indol-3-il)etanamin
Molekularna formulaC10 H12N2
CAS registarski broj61-54-1
InChI1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Kratki opisBijeli do narandžasti kristalni prah[1]
Osobine1
Tačka topljenja113-116˚C[1]
Tačka ključanja137
RastvorljivostZanemarljiva rastvorljivost u vodi [1]
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.[2][3]

Triptamin je uobičajena funkcionalna grupa u skupu spojeva koji se zajedno nazivaju supstituirani triptamini . Ovaj skup uključuje mnoge biološki aktivne spojeve, uključujući neurotransmitere i psihodelične lijekove .

Koncentracija triptamina u mozgu pacova je oko 3,5 pmol/g.[4]

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Biljni triptamini

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malehu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama roda Acacia. U biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Izvedenice triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, koji je važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama, a često se koristi zbog njihovih psihoaktivnih učinaka. Neki od takvih primjera su i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetski triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Opća struktura supstituiranih triptamina

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain.

Prirodni triptamini
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-Hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-mMtoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-Metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetski triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-Etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-Metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-Metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-Hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-Hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-Metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-Metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Zakonska regulativa

Triptamin i njegovi strukturno izvedeni spojevi, spadaju u psihotropne materije. Uvršteni su u upotrebuna temelju evropskih zakona o suzbijanju zloupoterebe droga na Popisu droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu upotrebiti za izradu droga, pod "Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga: pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz [[pravo u 1971. Po hemijskom sastavu to su spojevi koji sustrukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina, zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih postupaka:

  • zamjenom vodikovog atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom grupom;
  • supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz grup koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna grupa;
  • supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom grupom.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ a b c http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm}}
  2. ^ Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in Neurobiology. 19: 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
  3. ^ Khan MZ, Nawaz W (oktobar 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
  4. ^ Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology. 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102.

Vanjski linkovi

Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Triptamin

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.