Sulfamerazin


Sulfamerazin
Data klinis
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Kode ATC
Pengenal
  • 4-amino-N-(4-metilpirimidin-2-il)
    benzenasulfonamida
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.004.425 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC11H12N4O2S
Massa molar264,30 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
Titik leleh234 hingga 238 °C (453 hingga 460 °F)
  • O=S(=O)(Nc1nc(ccn1)C)c2ccc(N)cc2
  • InChI=1S/C11H12N4O2S/c1-8-6-7-13-11(14-8)15-18(16,17)10-4-2-9(12)3-5-10/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15) checkY
  • Key:QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verify)

Sulfamerazin[1] adalah agen kemoterapi dari kelompok sulfonamida, yang diindikasikan sebagai antibiotik terutama untuk infeksi saluran napas, saluran kemih, dan daerah otolaringologi.

Untuk mencakup spektrum aktivitas yang lebih luas, tersedia sediaan oral yang dikombinasikan dengan trimetoprim.[2]

Informasi klinis

indikasi

Untuk infeksi saluran pernafasan, saluran kemih dan daerah THT, digunakan sediaan kombinasi dengan trimetoprim.[3]

Sulfamerazin digunakan dalam pengobatan hewan.[4]

Interaksi

Efek nefrotoksik siklosporin A dapat meningkat jika diminum bersama sulfamerazin.[2]

Efek samping

Pada dasarnya, efek sampingnya serupa dengan sulfadiazin dan sulfametoksazol.[2]

Mekanisme kerja

Farmakodinamik

Efeknya didasarkan pada penghambatan enzim kompetitif pada bakteri selama pembentukan asam folat. Sulfamerazin bertindak sebagai antagonis reseptor asam p-aminobenzoat dan dengan demikian memiliki efek bakteriostatik.

Sifat Fisik

Senyawa ini terjadi dalam dua bentuk kristal polimorfik. Polimorf I meleleh pada suhu 237 °C. Polimorf II berubah menjadi Polimorf I dalam transisi fase padat pada suhu 175 °C. Kedua bentuk tersebut bersifat enantiotropik satu sama lain.[5]

Pengujian residu

Residu sulfamerazin dalam makanan (misalnya telur ayam) dari hewan yang diobati dapat ditemukan hingga sepuluh hari setelah pengobatan.[2]

sintesis

Sulfamerazin dibuat dengan reaksi kondensasi 2-amino-4-metilpirimidin dengan asetilsulfanilil klorida, diikuti dengan hidrolisis gugus asetil:[6]

langkah sintesis 1
Langkah sintesis 2: Hidrolisis gugus asil

Uji kemurnian

Uji kemurnian untuk zat terkait dilakukan menggunakan kromatografi lapisan tipis (KLT). Menurut Farmakope Eropa, deteksi dilakukan dengan pelat fluoresensi di bawah lampu UV (λ = 254 nm), di mana kepunahan (bintik gelap) yang disebabkan oleh penyerapan UV dari kromofor sulfamerazin dapat terlihat. Dimungkinkan juga untuk membuat bintik zat terlihat menggunakan DMAB (reagen Ehrlich), yang menghasilkan produk reaksi berwarna kuning setelah perlakuan panas:

Sulfamerazin bereaksi dengan DMABA (reagen Ehrlich)

Penyimpanan

Sulfamerazin harus disimpan terlindungi dari cahaya.

Bentuk sediaan

Obat ini tersedia dalam bentuk suspensi tablet

Sintesis

Sintesis sulfamerazin:[7][8] U.S. Patent 2.378.813

Merek

Monoterapi tidak direkomendasikan.[2]

Nama dagang beberapa sediaan kombinasi sulfamerazine adalah:

  • Decotox (kedokteran hewan) – produsen Ascor (IT)[1]
  • Trimetox (kedokteran hewan) – Produsen Veyx (DE)[1]
  • Berlocombin – produsen Berlin-Chemie

Referensi

  1. ^ a b c Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
  2. ^ a b c d e DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
  3. ^ Roche Lexikon Medizin.
  4. ^ Templat:Vetpharm
  5. ^ Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.
  6. ^ The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
  7. ^ Roblin RO, Williams JH, Winnek PS, English JP (1940). "Chemotherapy. II. Some Sulfanilamido Heterocycles1". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 2002–2005. doi:10.1021/ja01865a027.
  8. ^ Sprague JM, Kissinger LW, Lincoln RM (1941). "Sulfonamido Derivatives of Pyrimidines". Journal of the American Chemical Society. 63 (11): 3028–3030. doi:10.1021/ja01856a046.

Pranala luar

Media terkait Sulfamerazine di Wikimedia Commons

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.