Benzotiofena

Artikel ini bukan mengenai Benzotiofena tersubstitusi.
Benzotiofena[1][2]
Benzothiophene
Benzothiophene
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1-Benzotiofena
Nama lain
Benzo[b]tiofena
Tianaftena
Benzotiofuran
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H checkY
    Key: FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
    Key: FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
  • s2c1ccccc1cc2
Sifat
C8H6S
Massa molar 134,20 g·mol−1
Penampilan Padatan putih
Densitas 1,15 g/cm3
Titik lebur 32 °C (90 °F; 305 K)
Titik didih 221 °C (430 °F; 494 K)
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H411
P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Titik nyala 110 °C (230 °F; 383 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Tiofena,
Indena, Benzofuran, Indola
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Benzotiofena adalah senyawa organik aromatik dengan rumus molekul C8H6S dan bau yang mirip dengan naftalena ("bola ngengat"). Senyawa ini terdapat secara alami sebagai konstituen dari endapan terkait minyak bumi seperti tar lignit. Benzotiofena tidak memiliki kegunaan rumah tangga. Selain benzo[b]tiofena, isomer kedua juga dikenal: benzo[c]tiofena.[3]

Benzotiofena digunakan dalam penelitian sebagai bahan awal untuk sintesis struktur yang lebih besar yang biasanya bersifat bioaktif. Senyawa ini ditemukan dalam struktur kimia obat-obatan farmasi seperti raloksifen, zileuton, dan sertakonazol, serta BTCP. Benzotiofena juga digunakan dalam pembuatan pewarna seperti tioindigo.

Sintesis

Sebagian besar sintesis benzotiofena menghasilkan benzotiofena tersubstitusi sebagai prekursor untuk reaksi lebih lanjut. Contohnya adalah reaksi 2-bromobenzena tersubstitusi alkuna dengan natrium sulfida atau kalium sulfida untuk membentuk benzotiofena dengan substitusi alkil pada posisi 2.[4]

Tiourea dapat digunakan sebagai reagen pengganti natrium sulfida atau kalium sulfida.[5]

Dengan adanya katalis emas, benzotiopena 2,3-disubstitusi yang lebih kompleks dapat disintesis.[6]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9232
  2. ^ "Thianaphthene". www.sigmaaldrich.com. Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 12 November 2020.
  3. ^ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (1975). "Nonclassical Condensed Thiophenes". Accounts of Chemical Research. 8 (4): 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.
  4. ^ Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 September 2011). "CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes". The Journal of Organic Chemistry. 76 (18). American Chemical Society (ACS): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263. PMID 21812478.
  5. ^ Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 August 2011). "Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes". Organic Letters. 13 (15). American Chemical Society (ACS): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060. PMID 21732682.
  6. ^ Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 July 2006). "Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides". Angewandte Chemie International Edition. 45 (27). Wiley: 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851. PMID 16767784.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.