Benzenaselenol

Benzenaselenol
Nama
Nama IUPAC
Benzenaselenol
Nama lain
  • Fenilselenol
  • Selenafenol
  • Selenofenol
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H checkY
    Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H6Se/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
    Key: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD
  • [SeH]c1ccccc1
Sifat
C6H5SeH
Massa molar 157,09 g·mol−1
Penampilan Cairan nirwarna
Bau Sangat busuk namun berkarakter
Densitas 1,479 g/cm3
Titik didih 71 hingga 72 °C (160 hingga 162 °F; 344 hingga 345 K) (18 mmHg)
Sedikit larut
Kelarutan dalam pelarut lain Sebagian besar pelarut organik
Indeks bias (nD) 1,616
Struktur
1,1 D
Bahaya
Bahaya utama Beracun
Piktogram GHS GHS06: BeracunGHS08: Bahaya KesehatanGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H301, H331, H373, H410
Senyawa terkait
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Benzenaselenol, juga dikenal sebagai selenofenol, adalah sebuah senyawa organoselenium dengan rumus kimia C6H5SeH, sering disingkat menjadi PhSeH. Senyawa ini adalah analog selenium dari fenol. Senyawa tak berwarna dan berbau busuk ini digunakan sebagai reagen dalam sintesis organik.[1]

Sintesis

Benzenaselenol dibuat melalui reaksi fenilmagnesium bromida dan selenium:[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr
PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Karena benzenaselenol tak memiliki masa simpan yang lama, senyawa ini sering kali dihasilkan secara in situ. Metode yang umum digunakan adalah dengan mereduksi difenil diselenida. Alasan lebih lanjut untuk konversi ini adalah karena sering kali, anionlah yang dicari.[1]

Reaksi

Benzenaselenol lebih mudah teroksidasi oleh udara daripada tiofenol. Kemudahan reaksi ini mencerminkan kelemahan ikatan Se-H, yang energi disosiasi ikatan (BDE)-nya diperkirakan antara 67 dan 74 kcal/mol.[1] Sebagai perbandingan, BDE S-H untuk tiofenol mendekati 80 kcal/mol.[3] Produknya adalah difenil diselenida seperti yang ditunjukkan dalam persamaan ideal ini:

4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O

Keberadaan diselenida dalam benzenaselenol ditunjukkan dengan warna kuning. Diselenida dapat diubah kembali menjadi selenol melalui reduksi yang diikuti oleh pengasaman PhSe− yang dihasilkan.

PhSeH bersifat asam dengan pKa 5,9. Jadi pada pH netral, PhSeH sebagian besar terionisasi:

PhSeH → PhSe− + H+

Benzenaselenol kira-kira tujuh kali lebih asam daripada tiofenol terkait. Kedua senyawa tersebut larut dalam air setelah penambahan basa. Basa konjugatnya adalah PhSe−, suatu nukleofil kuat.[1]

Sejarah

Benzenaselenol pertama kali dilaporkan pada tahun 1888 melalui reaksi benzena dengan selenium tetraklorida (SeCl4) dengan adanya aluminium triklorida (AlCl3).[4][5]

Keamanan

Senyawa ini memiliki bau yang sangat busuk[6] dan, seperti senyawa organoselenium lainnya, beracun.

Referensi

  1. ^ a b c d Sonoda, Noboru; Ogawa, Akiya; Recupero, Francesco (2005). "Benzeneselenol". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2. ISBN 0471936235.
  2. ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Organic Syntheses. 24: 89. doi:10.15227/orgsyn.024.0089.
  3. ^ Chandra, Asit K.; Nam, Pham-Cam; Nguyen, Minh Tho (2003). "The S−H Bond Dissociation Enthalpies and Acidities of Para and Meta Substituted Thiophenols: A Quantum Chemical Study". The Journal of Physical Chemistry A. 107 (43): 9182–9188. Bibcode:2003JPCA..107.9182C. doi:10.1021/jp035622w.
  4. ^ Chabrié, M. C. (1888). "Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique". Bulletin de la Société Chimique de Paris. 50: 133–137.
  5. ^ Chabrié, M. C. (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique". Annales de Chimie et de Physique. 6 (20): 202–286.
  6. ^ Lowe, D. (15 Mei 2012). "Things I wont work with: Selenophenol". In the Pipeline.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.