Ambroksida

Ambroksida
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetrametildodekahidronafto[2,1-b]furan
Nama lain
Ambrox (Firmenich)
Ambrofix (Givaudan)
Ambroxan (Kao)[1]
Ambermox
Orcanox
(3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ))-Dodekahidro-3a,6,6,9a-tetra-metilnafto(2,1-b)furan;
Nafto(2,1-b)furan, dodekahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-,;
8α, 12-Oksido-13,14,15,16-tetranorlabdana;
1,5,5,9-Tetrametil-13-oksatrisiklo(8.3.0.0(4,9))tridekana
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1 checkY
    Key: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI N
  • InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H,5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1
  • CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
Sifat
C16H28O
Massa molar 236,40 g·mol−1
Densitas 0,939 g/cm3
Titik lebur 75 °C (167 °F; 348 K)
Titik didih 120 °C (248 °F; 393 K) (1.40 mm Hg)
tidak larut
Kelarutan dalam etanol larut
Indeks bias (nD) 1,48
Bahaya
Titik nyala 161 °C (322 °F; 434 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N (apa ini checkYN ?)
Referensi

Ambroksida adalah terpenoid alami dan salah satu konstituen utama yang bertanggung jawab atas aroma ambergris. Ini merupakan produk autoksidasi dari ambrein. Ambroksida digunakan dalam pembuatan parfum untuk menciptakan aroma ambergris dan sebagai fiksatif.[2] Ambroksida memiliki aroma dengan nuansa kayu, misik, dan sedikit asin.[3] Nama lain untuk ambroksida adalah ambrosenida.[4] Sejumlah kecilnya (< 0,01 ppm) digunakan sebagai penyedap rasa dalam makanan.[5]

Sintesis

Ambroksida disintesis dari sklareol, komponen minyak atsiri Salvia sclarea.[6] Sklareol didegradasi secara oksidatif menjadi lakton, yang kemudian dihidrogenasi menjadi diol yang sesuai.[7] Senyawa yang dihasilkan kemudian didehidrasi untuk membentuk ambroksida.[2]

Konversi sklareol menjadi ambroksida

Referensi

  1. ^ "Apply for a Trademark. Search a Trademark". trademarkia.com. Diakses tanggal 25 February 2018.
  2. ^ a b Karl-Georg Fahlbusch; et al. (2007), "Flavors and Fragrances", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Edisi 7th), Wiley, hlm. 72
  3. ^ "Разница серой амбры и ноты амбры. Синтетические аналоги амбры". syntheticamber.ru. Diakses tanggal 2025-09-11.
  4. ^ "Амброценид: химия и аромат в мире парфюмерии". ambrocenide.ru. Diakses tanggal 2025-11-19.
  5. ^ George A. Burdock (2010), "1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-(8.3.0.0(4,9)) TRIDECANE", Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (Edisi 6th), CRC Press, hlm. 1895
  6. ^ Brian M Lawrence (2003). Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. ISBN 0-931710-94-4.
  7. ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). "The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts". Nature Reviews Chemistry. 2 (12): 396–408. doi:10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.