SCH-48461

SCH-48461
Danh pháp IUPAC(3R,4S)-1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-3-(3-phenylpropyl)-2-azetidinone
Nhận dạng
Số CAS148260-92-8
PubChem132832
ChEMBL23541
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • COc1ccc(cc1)[C@@H]2[C@H](C(=O)N2c3ccc(cc3)OC)CCCc4ccccc4

InChI
đầy đủ
  • 1/C26H27NO3/c1-29-22-15-11-20(12-16-22)25-24(10-6-9-19-7-4-3-5-8-19)26(28)27(25)21-13-17-23(30-2)18-14-21/h3-5,7-8,11-18,24-25H,6,9-10H2,1-2H3/t24-,25-/m1/s1
Thuộc tính
Công thức phân tửC26H27NO3
Khối lượng mol401.49748
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì checkYKhôngN ?)

SCH-48461 là chất ức chế hấp thu cholesterol.[1][2]

Trong giai đoạn đầu của chương trình phát hiện chất ức chế NPC1L1 tại Schering-Plough, các chất tương tự bị hạn chế về mặt hình dạng dựa trên bộ khung 2-azetidinone đã được Burnett và đồng nghiệp nhắm đến.[3] Đầu tiên trong đánh giá sinh học, rõ ràng là mặc dù hoạt động ức chế ACAT trong ống nghiệm của các chất tương tự này rất khiêm tốn (ví dụ, giá trị IC50 của 2-50 mM), chúng đã thể hiện hoạt động đáng kể trong mô hình chuột hamster được nuôi dưỡng bằng cholesterol (CFH). Việc phát hiện ra nguyên mẫu 2-azetidinone CAI, SCH-48461 (ACAT IC 50 ~ 26 mM, ED 50 giảm CE ở chuột đồng ~ 2.2 mpk) và các chi tiết về SAR thế hệ đầu tiên đã được mô tả chi tiết.[4]

Tham khảo

  1. ^ Salisbury BG, Davis HR, Burrier RE, và đồng nghiệp (tháng 5 năm 1995). "Hypocholesterolemic activity of a novel inhibitor of cholesterol absorption, SCH 48461". Atherosclerosis. Quyển 115 số 1. tr. 45–63. doi:10.1016/0021-9150(94)05499-9. PMID 7669087.
  2. ^ Dujovne CA, Bays H, Davidson MH, và đồng nghiệp (tháng 1 năm 2001). "Reduction of LDL cholesterol in patients with primary hypercholesterolemia by SCH 48461: results of a multicenter dose-ranging study". J Clin Pharmacol. Quyển 41 số 1. tr. 70–8. doi:10.1177/00912700122009854. PMID 11144997.[liên kết hỏng]
  3. ^ Burnett, Duane A. (1994). "2-Azetidinones as Inhibitors of Cholesterol Absorption". Journal of Medicinal Chemistry. Quyển 37 số 12. tr. 1733–1736. doi:10.1021/jm00038a001. PMID 8021912.
  4. ^ Clader, John W. (1996). "2-Azetidinone Cholesterol Absorption Inhibitors: Structure−Activity Relationships on the Heterocyclic Nucleus". Journal of Medicinal Chemistry. Quyển 39 số 19. tr. 3684–3693. doi:10.1021/jm960405n. PMID 8809157.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.