Psymberin

Psymberin
Danh pháp IUPAC(2S,3S)-N-((S)-((2S,4R,6R)-6-((2S,3R)-3-((R)-6,8-dihydroxy-5-methyl-1-oxoisochroman-3-yl)-2-hydroxybutyl)-4-hydroxy-5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)(methoxy)methyl)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methylhex-5-enamide
Tên khácirciniastatin A
Nhận dạng
Số CAS714954-37-7
ChEMBL374598
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • O[C@@H](C[C@H]1O[C@H]([C@H](OC)NC([C@@H](O)[C@H](CC(C)=C)OC)=O)C[C@@H](O)C1(C)C)[C@@H](C)[C@@H](CC2=C(C)C(O)=CC(O)=C23)OC3=O

Thuộc tính
Công thức phân tửC31H47NO11
Khối lượng mol609.71 g/mol
Bề ngoàichất rắn trong suốt[1]
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Psymberin, cũng được biết đến với tên gọi irciniastatin A, là một độc tố tế bào có nguồn gốc từ động vật thân lỗ ở biển. Nó được khám phá bởi hai nhóm nghiên cứu độc lập vào năm 2004.[1][2] Psymberin có hoạt tính sinh học cao, liều gây chết trung bình (LC50) với nồng độ ở mức nano phân tử có thể phá hủy các loại khối u khác nhau.[1][2]

Sinh tổng hợp

Quá trình sinh tổng hợp psymberin trở nên được quan tâm vì nó có cấu trúc rất giống với pederin, một sản phẩm tự nhiên có nguồn gốc từ chi bọ cánh cứng Paederus.[3] Điều này khiến cho các nhà nghiên cứu phải tìm ra các gen của sinh vật đã mã hóa việc tạo ra chất này. Một cụm tổng hợp polyketid trans-AT, được xếp vào cụm Psy, có chứa hai nhóm gen lớn mã hóa cho hai PKS.[3] Nhóm gen nhỏ hơn, psyA, mã hóa một PKS với ba modul (domain), trong khi nhóm psyD lớn hơn mã hóa mười module PKS. Protein có mười module PsyD này, cho đến nay, là protein với số module PKS cao nhất đã từng ghi nhận.[3] Những đoạn lớn của cụm gen psyD rất giống với những đoạn tương ứng trong cụm gen mã hóa pederin. Điều này cho thấy rằng psymberin và pederin có tương quan cả về cấu trúc lẫn sinh tổng hợp. Hình dưới đây cho thấy quá trình tổng hợp sinh học của psymberin dựa trên phân tích các cụm gen. Số La Mã đại diện cho nhánh nào thuộc về Ketosynthase nào. Các domain được viền đỏ thể hiện là các protein vận chuyển. Các chữ viết tắt tương ứng với hình bên dưới: GNAT, GCN5-related N-acetyltransferase; CR, crotonase; KR, ketoreductase; KS0, non-elongating ketoreductase; OMT, O-methyltranfserase; C, nonribosomal peptide synthetase (NRPS) condensation domain; A, NRPS adenylation domain; MT, Methyltransferase; DH, deydratase; TE, Thioesterase; ?, unknown.

Đọc thêm

Chú thích

  1. ^ a b c Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P (2004). "Psymberin, a potent sponge-derived cytotoxin from Psammocinia distantly related to the pederin family". Org. Lett. Quyển 6 số 12. tr. 1951–4. doi:10.1021/ol049503q. PMID 15176791.
  2. ^ a b Pettit GR, Xu JP, Chapuis JC, Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Hooper JN, Schmidt JM (2004). "Antineoplastic agents. 520. Isolation and structure of irciniastatins A and B from the Indo-Pacific marine sponge Ircinia ramosa". J. Med. Chem. Quyển 47 số 5. tr. 1149–52. doi:10.1021/jm030207d. PMID 14971894.
  3. ^ a b c Fisch KM, Gurgui C, Heycke N, van der Sar SA, Anderson SA, Webb VL, Taudien S, Platzer M, Rubio BK, Robinson SJ, Crews P, Piel J (2009). "Polyketide assembly lines of uncultivated sponge symbionts from structure-based gene targeting". Nat. Chem. Biol. Quyển 5 số 7. tr. 494–501. doi:10.1038/nchembio.176. PMID 19448639.

Liên kết ngoài

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.