Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Глікольальдегід

Глікольальдегід
Інші назви Гідроксиацетальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS 141-46-8
Номер EINECS 205-484-9
KEGG C00266
ChEBI 17071
SMILES O=CCO
InChI InChI=1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
Номер Бельштейна 506029
Властивості
Молекулярна формула C2H4O2
Молярна маса 60,052 г/моль
Густина 1,065 г/мл
Тпл 97 °C (207 °F; 370 K)
Ткип 131,3 °C (268,3 °F; 404,4 K)
Розчинність (вода) нерозчинний у воді
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Глікольальдегід — органічна сполука з формулою HOCH2−CHO. Найменша можлива молекула, яка містить як альдегідну групу (−CH=O), так і гідроксильну групу (−OH). Це високоактивна молекула, яка зустрічається як у біосфері, так і в міжзоряному середовищі. Зазвичай виглядає як біла тверда речовина. Незважаючи на те, що він відповідає загальній формулі для вуглеводів, Cn(H2O)n, зазвичай не вважається сахаридом.[1]

Структура

Гліколевий альдегід як газ є простою мономерною структурою. Як тверда речовина і розплавлена ​​рідина, вона існує як димер. Коллінз і Джордж повідомили про рівновагу гліколевого альдегіду у воді за допомогою NMR.[2][3] У водному розчині він існує як суміш щонайменше чотирьох видів, які швидко взаємоперетворюються.[4]

Будова та розподіл гліколевого альдегіду у вигляді 20% розчину у воді. Зауважте, що вільний альдегід є другорядним компонентом.

У кислому або основному розчині сполука піддається оборотній таутомеризації з утворенням 1,2-дигідроксіетену.[5]

Синтез

Гліколевий альдегід є другою за поширеністю сполукою, що утворюється при виготовленні піролізної олії (до 10% за вагою).[6]

Гліколевий альдегід можна синтезувати окисленням етиленгліколю за допомогою перекису водню в присутності сульфату заліза (II).

Примітки

  1. ↑ Mathews, Christopher K. (2000). Biochemistry. Van Holde, K. E. (Kensal Edward), 1928-, Ahern, Kevin G. (вид. 3rd). San Francisco, Calif.: Benjamin Cummings. с. 280. ISBN 978-0805330663. OCLC 42290721.
  2. ↑ Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry (амер.). 11 листопада 2019. Процитовано 19 листопада 2019.
  3. ↑ Collins, G. C. S.; George, W. O. (1971). Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde. Journal of the Chemical Society B: Physical Organic: 1352. doi:10.1039/j29710001352. ISSN 0045-6470.
  4. ↑ Yaylayan, Varoujan A.; Harty-Majors, Susan; Ismail, Ashraf A. (1998). Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy. Carbohydrate Research. 309: 31—38. doi:10.1016/S0008-6215(98)00129-3.
  5. ↑ Fedoroňko, Michal; Temkovic, Peter; Königstein, Josef; Kováčik, Vladimir; Tvaroška, Igor (1 грудня 1980). Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde. Carbohydrate Research. 87 (1): 35—50. doi:10.1016/S0008-6215(00)85189-7.
  6. ↑ Moha, Dinesh; Charles U. Pittman, Jr.; Philip H. Steele (10 березня 2006). Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review. Energy & Fuels. 206 (3): 848—889. doi:10.1021/ef0502397. S2CID 49239384.
Альфа-спіраль аланіну Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Kembali kehalaman sebelumnya