Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

 

Аспартам

Не плутати з Аспаркам — лікарський препарат, калію та магнію аспарагінат.
Не плутати з Аспартат — лікарський препарат на основі аспарагінової кислоти.
Аспартам
англ. aspartame[1]

Тривимірна модель аспартаму
Назва за IUPAC N-(L-α-Аспартил)-L-фенілаланін,
1-метил естер
Ідентифікатори
Номер CAS 22839-47-0
Номер EINECS 245-261-3
DrugBank DB00168
KEGG C11045
Назва MeSH D12.644.456.345.190
ChEBI 2877
SMILES O=C(O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)Cc1ccccc1
InChI 1/C14H18N2O5/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18)/t10-,11-/m0/s1
Номер Бельштейна 2223850
Властивості
Молекулярна формула C14H18N2O5
Молярна маса 294,3 г/моль
Густина 1,347 г/см3
Тпл 246–247 °C
Ткип розкладається
Розчинність (вода) помірно розчинний
Розчинність малорозчинний в етанолі
Кислотність (pKa) 4,5–6,0[2]
Небезпеки
NFPA 704
1
1
0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Аспарта́м (метиловий естер L-аспаргініл-L-фенілаланіну, Е951) — органічна сполука, відома як штучний невуглеводний підсолоджувач, як замінник цукру. Підсолоджувач майже у 150—200 разів (1 грам цієї речовини замінює 150—200 грамів цукру) солодший за харчовий цукор, має (в порівнянні з цукром) низьку калорійність — 1г аспартаму близько 4 ккал/г або 16,5 кДж. При використанні аспартаму знижується калорійність харчових продуктів. Він був відкритий в 1965 р.

Аспартам нетривкий при підвищеній температурі і в середовищі з підвищеною кислотністю або лужністю. Відомий як харчова добавка замінник цукру Е951.

Виробництво

Аспартам займає близько 25 % світового об'єму штучних підсолоджувачів і застосовується під час виробництва більш ніж 5000 найменувань продуктів харчування і напоїв. Станом на 2010 рік в США використовувалось до 2000 т аспартаму, що еквівалентно 400 тис. т цукрози.[3]

В Україні в 80-роках велись роботи в Інституті біорганічної хімії НАН України із синтезу аспартаму, але виробництво так і не було налагоджено через відсутність вихідних амінокислот.[3]

Методи синтезу аспартаму:

  • 1) методи з використання одночасного захисту аміно- і β-карбоксильної груп аспарагінової кислоти];[4][5]
  • 2) використання внутрішнього ангідриду аспарагінової кислоти, захищеної по аміногрупі і без її захисту;[6]
  • 3) етерифікація L-аспаргінілфенілаланіну;[7]
  • 4) ферментативний синтез.[8]

Кожна із амінокислот, які входять в його склад, солодкого смаку не мають.

Вплив на організм

Аспартам заборонено вживати хворим на рідкісну хворобу фенілкетонурію. Про що виробник повинен вказувати на етикетці товару.

ВООЗ установила граничну кількість добової дози аспартаму на рівні 40 мг/кг маси тіла

Безпека аспартаму широко досліджувалась з моменту його відкриття, дослідження включали тести на тваринах, клінічні та епідеміологічні дослідження.[9] Аспартам є однією з найбільш ретельно тестованих харчових добавок.[10] Автори в рецензованих статтях та численні державні регуляторні інституції проаналізували опубліковані дослідження щодо безпеки аспартаму та визнали аспартам безпечним.[9][11][12][13] Аспартам визнали безпечним понад 100 регуляторних агенцій в різних країнах,[13] серед яких британська Food Standards Agency[en],[14] Європейське агентство з безпеки харчових продуктів (EFSA)[15] та Міністерство охорони здоров'я Канади[en].[16]

Надмірне вживання аспартаму в складі напоїв (до 8 л/добу[джерело?]) призводить до виникнення таких побічних реакцій, як головний біль, судоми, втрата пам'яті, дискомфорт у шлунку та подразнення шкіри.

Час від часу з'являлися такі заяви, які не знайшли підтвердження, або які не спостерігаються при вживанні аспартаму у рекомендованих дозах. На практиці 40 мг/кг для людини вагою 70 кг означає приблизно 266 пігулок аспартаму або 26,6 л дієтичної коли на добу.

У червні 2023 року Міжнародне агентство з дослідження раку оприлюднило звіт про оцінку небезпеки та ризику аспартаму, у якому зазначається, що аспартам можливо канцерогенний для людини[17][18]. Робоча група Міжнародного агентства з дослідження раку і Об'єднаний комітет експертів ВООЗ та Продовольчої та сільськогосподарської організації з харчових добавок (англ. Joint Expert Committee on Food Additives — JECFA) переглянули наявні дослідження і відзначили статистично значуще збільшення раку печінки (зокрема, гепатоцелюлярної карциноми), однак, не можна виключити зворотний причинно-наслідковий зв’язок, випадковість, упередженість і вплив соціально-економічних факторів чи способу життя або споживання інших харчових компонентів. У монографіях IARC такий стан справ охарактеризовано терміном «обмежений доказ» (англ. limited evidence), натомість у документах JECFA вживається термін «не є переконливим доказом» (not convincing evidence)[19].
13 липня 2023 року Міжнародне агентство з дослідження раку і JECFA оприлюднили спільну оцінку небезпеки та ризику споживання аспартаму, у якій зазначається, що переконливих доказів про його канцерогенність немає[20][21][22][23]. У спільній заяві підтверджено раніше ухвалену добову норму споживання — від нуля до 40 мг на кг маси тіла за добу[24]. Однак, аспартам класифіковано як «можливо канцерогенний для людини» (Група 2B класифікації IARC[en])[Note 1].

Того ж дня управління з продовольства і медикаментів США висловило незгоду із класифікацією аспартаму як «можливо канцерогенного для людини»[25].

Виявлення в продуктах харчування

Вміст аспартаму в продуктах харчування виявляють методом високоефективної рідинної хроматографії. Нормативний документ на метод виявлення аспартаму в Україні — ГОСТ 30059-93 та ДСТУ EN 12856:2003[26].

Примітки

  1. ↑ Група 2В зазвичай застосовується, коли є обмежені, але непереконливі докази, що речовина може впливати на розвиток онкопатології у людини. Вона також застосовується у разі, коли є переконливі докази канцерогенності в дослідженнях на тваринах, але не в дослідженнях за участю людей. На середину 2023 року до цієї групи потрапило 323 агенти. Як можливий канцероген для людини класифікувалися, зокрема, екстракт цілого листя Aloe vera, електромагнітне випромінювання радіочастотного діапазону.

Джерела

  1. ↑ Budavari, Susan, ред. (1989). 861. Aspartame. The Merck Index (вид. 11th). Rahway, NJ: Merck & Co. с. 859. ISBN 091191028X.
  2. ↑ Rowe, Raymond C. (2009). Aspartame. Handbook of Pharmaceutical Excipients. с. 11—12. ISBN 1-58212-058-7.
  3. ↑ а б Бальон Я. Г., Сімуров О. В. Синтез та біологічні властивості цукрозамінників // Вісник Черкаського університету Науковий журнал [Архівовано 7 червня 2009 у Wayback Machine.]. 2007, Вип.87 [Архівовано 14 вересня 2011 у Wayback Machine.]
  4. ↑ Швачкин Ю. П., Гирин С. К. // Журн. Общ. Химии.- 1982.- 52.-№ 12.- С.2791-2792.
  5. ↑ Mazur R.H., Schlatter J.M. //J.Am.Chem.Soc.- 1968.- № 91.- P.2684-2691
  6. ↑ Пат. 3901871 (США). α-L-Aspartil-L-hpenilalanine methyl esters. American Cyanamid Co (США); заявлено 21.09.73; опубл. 26.08.75.
  7. ↑ Tou J.S., Vineyard B.D. // J. Org. Chem.- 1985.- 50.- № 24.-P.4982-4984.
  8. ↑ Isowa J., Ohmori M., Ichekava T. et al. // Tetrahedron Lett. - 1979.- № 28.- P.2611-2612.
  9. ↑ а б EFSA National Experts (May 2010). Report of the meetings on aspartame with national experts. EFSA. Процитовано 9 January 2011.
  10. ↑ Mitchell, Helen (2006). Sweeteners and sugar alternatives in food technology. Oxford, UK: Wiley-Blackwell. с. 94. ISBN 1-4051-3434-8.
  11. ↑ Magnuson BA; Burdock GA; Doull J та ін. (2007). Aspartame: a safety evaluation based on current use levels, regulations, and toxicological and epidemiological studies. Critical Reviews in Toxicology. 37 (8): 629—727. doi:10.1080/10408440701516184. PMID 17828671.
  12. ↑ Food Standards Australia New Zealand: Food Standards Australia New Zealand: Aspartame – what it is and why it's used in our food. Архів оригіналу за 16 December 2008. Процитовано 9 грудня 2008.
  13. ↑ а б Butchko, H; Stargel, WW; Comer, CP; Mayhew, DA; Benninger, C; Blackburn, GL; De Sonneville, LM; Geha, RS; Hertelendy, Z (2002). Aspartame: Review of Safety. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 35 (2 Pt 2): S1—93. doi:10.1006/rtph.2002.1542. PMID 12180494.
  14. ↑ Aspartame. UK FSA. 17 June 2008. Архів оригіналу за 7 October 2010. Процитовано 23 September 2010.
  15. ↑ Aspartame. EFSA. Архів оригіналу за 10 березня 2011. Процитовано 23 September 2010.
  16. ↑ Aspartame. Health Canada. Архів оригіналу за 22 September 2010. Процитовано 23 September 2010.
  17. ↑ Джеймс Галлахер (7 липня 2023). Аспартам. Чи викликає рак найпопулярніший замінник цукру. - BBC News Україна. Процитовано 16 липня 2023.
  18. ↑ ВООЗ збирається оголосити аспартам можливим канцерогеном. 3 липня 2023. Процитовано 16 липня 2023.
  19. ↑ Summary of findings of the evaluation of aspartame at the International Agency for Research on Cancer (IARC) Monographs Programme’s 134th Meeting, 6–13 June 2023 and The Joint FAO/WHO expert committee on food additives (JECFA) 96th meeting, 27 June–6 July 2023 (PDF). iarc.who.int (англ.). Процитовано 16 липня 2023. Limited evidence for cancer in humans: Both the IARC working group and JECFA noted and reviewed the available cancer studies in human. The IARC working group and JECFA noted the observed statistically significant increases for liver cancer (specifically, hepatocellular carcinoma), however, reverse causality, chance, bias and confounding by socioeconomic or lifestyle factors, or consumption of other dietary components cannot be ruled out. JECFA uses the term “not convincing” instead of “limited” evidence as used in the IARC Monographs programme.
  20. ↑ Міжнародне агентство з дослідження раку вперше оцінило канцерогенні ризики аспартаму. Які результати?. Щотижневик АПТЕКА (За матеріалами www.iarc.who.int). 14 Липня 2023. Процитовано 16 липня 2023.
  21. ↑ Як зміниться наше життя після визнання аспартаму можливим канцерогеном. Фокус. 14 липня 2023. Процитовано 16 липня 2023.
  22. ↑ Сергій Албул (14 липня 2023). Один із найпоширеніших цукрозамінників аспартам може спричиняти рак. LB.ua. Процитовано 16 липня 2023. Міжнародне агентство з дослідження раку, що входить до ВООЗ, заявило, що останні дослідження показують, що аспартам може бути пов’язаний із вищим ризиком раку печінки. Але інше агентство у структурі ВООЗ заявило, що не буде змінювати свої рекомендації щодо того, скільки аспартаму можна безпечно споживати в день.
  23. ↑ Станіслав Ткацевіч (16 липня 2023). ВООЗ оголосила, що підсолоджувач аспартам може викликати рак. Українська правда Життя. Процитовано 16 липня 2023. Доктор Франческо Бранка, директор Департаменту харчування та безпеки харчових продуктів ВООЗ, який був частиною групи, яка проводила оцінку ризику аспартаму…
    «Основний висновок комісії полягав у тому, що немає переконливих доказів, отриманих на основі експериментів або даних про людей, про те, що аспартам має побічні ефекти після прийому в межах, встановлених попереднім комітетом (йдеться про 40 міліграмів на кілограм ваги тіла). Таким чином комітет підтвердив допустимий добовий рівень споживання від нуля до 40 міліграмів на кілограм маси тіла»
  24. ↑ Aspartame hazard and risk assessment results released. IARC (англ.). Процитовано 14 липня 2023. {{cite web}}: Вказано більш, ніж один |website= та |work= (довідка)
  25. ↑ Aspartame and Other Sweeteners in Food. FDA. 14 липня 2023. Процитовано 16 липня 2023. The FDA disagrees with IARC’s conclusion that these studies support classifying aspartame as a possible carcinogen to humans.
  26. ↑ ДСТУ EN 12856:2003 Продукти харчові. Визначання ацесульфаму-К, аспартаму та сахарину. Метод високоефективної рідинної хроматографії (EN 12856:1999, IDT) : Чинний від 01.07.2004 / пер. і наук.-техн. ред. Г. Кузнєцов [та ін.]. — К : Держспоживстандарт України, 2004 - IV. — 14 с.

Див. також

Джерела


Бензол Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Kembali kehalaman sebelumnya